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呋喃糖

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β-d-呋喃果糖

呋喃糖英文:Furanose)是一种糖,用于总称碳水化合物所具有的化学结构,其中包含一个由四个原子和1个原子所组成的五元环状结构。呋喃糖是呋喃的衍生物,但是呋喃糖环没有双键[1]

结构

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呋喃糖形式的核糖化学架构,波浪状的键表示其为β-呋喃核糖和α-呋喃核糖的混合物。

呋喃糖是一个戊醛糖的环状半缩醛或是一个己酮糖的环状半缩酮

呋喃糖环的结构是由四个碳原子和一个氧原子与在右边的异头碳所构成。最高编号的手性碳(通常会在哈沃斯投影式的左侧)可以确定结构是否具有 d-组态或是L-组态。在一个L-组态的呋喃糖中,最高编号手性碳的取代基在平面之外有向下的倾向;而在一个D-组态 的呋喃糖中,最高编号手性碳则会朝上。

呋喃糖环会具有α构型或是β构型,取决于异头羟基基团的方向。在一个D-组态的呋喃糖中,羟基基团朝下会是α构型;羟基基团朝上则会是β构型,这和L-组态的呋喃糖刚好是相反的。通常情况下,异头碳会在溶液中发生变旋,产生一种α-β构型的平衡混合物。

参见

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参考资料

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  1. ^ Reginald, Garrett; Grisham M., Charles. Biochemistry 3rd Edition. Cengage Learning. 2005. ISBN 0-534-49033-6. ISBN 9780534490331.