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3-脱氢奎尼酸

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3-脱氢奎尼酸
IUPAC名
(1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-
5-oxocyclohexanecarboxylic acid
识别
CAS号 10534-44-8  checkY
PubChem 439351
ChemSpider 388474
SMILES
 
  • O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H]
    (O)[C@@H]1O
InChI
 
  • 1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
InChIKey WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICBW
ChEBI 17947
性质
化学式 C7H10O6
摩尔质量 190.152 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

3-脱氢奎尼酸(英語:3-Dehydroquinic acidDHQ)是莽草酸途径中第一个形成碳环的中间产物。它的前体是3-脱氧-D-阿糖基庚糖酮酸-7-磷酸(缩写DAHP,一种7碳糖酮酸,由DAHP合酶英语DAHP synthase合成),通过3-脱氢奎尼酸合酶英语3-dehydroquinate synthase环化而来,其成环机制复杂,但涉及2号C原子和7号C原子之间的羟醛缩合

3-脱氢奎尼酸与在咖啡中发现的奎尼酸有着类似的结构,但3号C原子上的羟基氧化成了羰基

参考文献

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