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3-脫氫奎尼酸

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3-脫氫奎尼酸
IUPAC名
(1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-
5-oxocyclohexanecarboxylic acid
識別
CAS號 10534-44-8  checkY
PubChem 439351
ChemSpider 388474
SMILES
 
  • O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H]
    (O)[C@@H]1O
InChI
 
  • 1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
InChIKey WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICBW
ChEBI 17947
性質
化學式 C7H10O6
摩爾質量 190.152 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

3-脫氫奎尼酸(英語:3-Dehydroquinic acidDHQ)是莽草酸途徑中第一個形成碳環的中間產物。它的前體是3-脫氧-D-阿糖基庚糖酮酸-7-磷酸(縮寫DAHP,一種7碳糖酮酸,由DAHP合酶英語DAHP synthase合成),通過3-脫氫奎尼酸合酶英語3-dehydroquinate synthase環化而來,其成環機制複雜,但涉及2號C原子和7號C原子之間的羥醛縮合

3-脫氫奎尼酸與在咖啡中發現的奎尼酸有着類似的結構,但3號C原子上的羥基氧化成了羰基

參考文獻

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