1,2-苯醌
外观
(重定向自鄰苯醌)
1,2-苯醌 | |||
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IUPAC名 cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 3,5-环己二烯-1,2-二酮 | |||
英文名 | 1,2-Benzoquinone | ||
别名 | 邻苯醌 | ||
识别 | |||
CAS号 | 583-63-1 ![]() | ||
PubChem | 11421 | ||
ChemSpider | 10941 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR | ||
ChEBI | 17253 | ||
KEGG | C02351 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H4O2 | ||
摩尔质量 | 108.0964 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 红色固体 | ||
密度 | 1.424 g/cm3 | ||
熔点 | 213.3 °C(486 K) | ||
危险性 | |||
闪点 | 76.4°C | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 1,4-苯醌 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,2-苯醌(英语:1,2-Benzoquinone),又称邻苯醌,属有机化合物苯醌的异构体,化学式C6H4O2。一般条件下为红色固体,可溶于水、苯、乙醚等。其化学性质活泼,故很少单独存在;但可用于合成多种衍生物,因而对有机合成很是重要。[1] 水果的褐变产物有部分是邻苯醌。[来源请求]
结构
[编辑]分子呈C2v对称。X射线晶体学显示,该分子中双键均为定域双键,六元环中C-C键长短不一。C=O键长1.21 Å,为酮的特征。[2]
制取
[编辑]可以由邻苯二酚、邻苯二胺或邻氨基苯酚氧化制备。也可由苯酚被IBX邻位氧化得到。[3]
一种门多萨假单胞菌(Pseudomonas mendocina,属革兰氏阴性菌)可代谢苯甲酸,经邻苯二酚合成邻苯醌。[4]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n.
- ^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476.
- ^ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j.
- ^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. (原始内容 (PDF)存档于2016-03-04).
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