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潘氨酸

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d-葡萄糖酸二甲基氨基乙酸酯
（1951年提出的一種潘氨酸結構）
IUPAC名
6-O-(N,N-dimethylglycinyl)-D-gluconic acid
系統名
(2R,3S,4R,5R)-6-[(Dimethylamino)acetyl]-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanoic acid
別名 泮加酸、維生素B15、二甲氨基乙酸-d-葡萄糖酸酯、二甲基甘氨酸-d-葡萄糖酸酯
識別
CAS號 20858-86-0  checkY
PubChem 45934203
SMILES
 
  • CN(C)CC(=O)OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)O)O
性質
化學式 C10H19NO8
摩爾質量 281.26 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

潘氨酸（英語：Pangamic acid或Pangamate），又譯作泮加酸、泛配子酸，俗稱維生素B15，分子式C
10H
19O
8N，是最初由恩斯特·T·克雷布斯（英語：Ernst T. Krebs）父子在杏仁的水溶性成分中發現的一種化學物質，為葡萄糖酸的二甲氨基乙酸酯（d-葡萄糖酸二甲氨基乙酸酯），常溫常壓下為白色無味吸濕性結晶，溶於水，不溶於丙酮、氯仿、乙醚等有機溶劑[1]。他們將這種物質宣傳為一種可以治療許多疾病的藥物，並將其稱為「維生素B15」，但潘氨酸不是真正意義上的維生素，也不具備營養價值[2][3]，同時也沒有已知的治療任何疾病的用途，被稱作「假藥」（quack remedy）。包括1951年克雷布斯父子認定的d-葡萄糖酸二甲氨基乙酸酯在內，曾有許多被標為「潘氨酸」的物質被研究或作為藥物出售，但沒有一個化合物被科學證實符合最初描述特徵[4][5]，因此現在潘氨酸泛指一類物質，而不是某一具體物質的名稱[6]。

詞源學

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除了在杏仁中，潘氨酸也在米胚芽、米糠、釀酒酵母、中血和馬肝等不同生物組織中發現[1]。由於其在不同生物中普遍存在，而且其在一些植物種子中濃度很高，因此克雷布斯父子根據詞綴「pan-」（意為「普遍的」）和「gamic」（形容詞，本意為「配子的」，衍生成「種子的」之意）將這種物質命名為「pangamic acid」[6]。因此中文又譯作「泛配子酸」[4]。

克雷布斯父子的萬靈藥騙局

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克雷布斯父子推廣了兩種所謂的「神藥」——「維生素B15」和「維生素B17」，並將其分別描述成「萬能藥」[6][3]和「抗癌神藥」[7][8]。

克雷布斯父子從李屬植物、大米以及大麥的種子中得到了一種未確認的提取物，他們於1943年申請提取方法的專利， 並於1949年美國專利局通過這一申請。在專利中，這種提取物被描述成萬靈藥，通過「免疫人或動物身體系統中存在的毒素」來「緩解或預防哮喘和哮喘相關疾病；濕疹；關節炎；神經炎；神經痛；以及皮膚，呼吸道、關節感染，甚至還包括減少細胞增殖」[6][9]。1951年，他們發表論文稱，利用他們自己專利技術得到的提取物中分離得到了一種化合物，測得相對分子質量為281，實驗式約為C10H19NO8，具有糖醛酸（或其鈉鹽）的氨基衍生物性質，並命名為潘氨酸。但給出的數據不能充分證實得到的是否為純淨物[10]。1955年，他們申請的一種葡萄糖酸N-取代甘氨酸酯類化合物的合成方法專利通過[11]，但專利中沒有給出數據支持這一合成方法，包括合成潘氨酸本身[12]。

隨後其他研究人員嘗試合成這種酯，但無法重現專利中提到的潘氨酸合成方法，因此對潘氨酸研究主要集中在確定各種物質是不是克雷布斯父子描述的哪一個物質。有一個綜述文章列出了所有據稱為「潘氨酸」的物質，但克雷布斯父子描述為：「所有據稱為「潘氨酸」或「維生素B15」的物質沒有一個是能通過科學方法證明其符合實驗式。」[註 1][13]

研究人員利用核磁共振譜對克雷布斯一名同事在20世紀50年代提供的一份「潘氨酸」樣品進行鑑定，發現其僅為乳糖[14]。因此「潘氨酸」更像是一類物質的代名詞，而不是特指某一具體物質[6]。

市面上銷售的標作「潘氨酸」或「維生素B15」[15]的藥物也含有各種不同的化學成分，而且「潘氨酸」供應商經常定期更改該標籤下銷售的化合物的標識[16]。一則軼事稱，美國FDA曾查獲健安喜公司出售的大量「潘氨酸鈣（英語：Calcium pangamate）」。在FDA提起訴訟要求停止銷售後，健安喜同意停止銷售這些瓶裝藥物。但是整改後人們發現健安喜仍在以相同包裝銷售這種藥物，不過瓶中的物質似乎發生變化[17]。由於潘氨酸的模糊性，FDA認為它是一種「不是可識別的物質」（not an identifiable substance）[16]。

綜上所述，被聲稱為「潘氨酸」或「維生素B15」的物質包括[18]：

  • 1951年克雷布斯父子在論文中提出的d-葡萄糖酸二甲氨基乙酸酯，從未合成出來，蘇聯嘗試合成其鈣鹽也失敗。
  • 含有二甲胺的混合物，1951年嘗試合成「潘氨酸」的結果，可能具有致癌性。
  • 二氯乙酸二異丙胺（肝樂[15]），克雷布斯1955年專利類似物，合成成功，易水解為已知有毒化合物。
  • 藥理學惰性物質，涵蓋從最初合成嘗試得到含葡萄糖酸鈣的混合物到純乳糖。

臨床研究

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克雷布斯父子在最初的專利中聲稱潘氨酸可用於解毒以及治療哮喘、皮膚病、關節痛和神經痛等多種疾病，但專利申請中並沒有給出證據支持這些說法。早期對潘氨酸的宣傳還包括可供賽馬和人類使用。儘管克雷布斯父子將其命名為「維生素B15 」，但沒有證據表明它符合維生素的定義，因為沒有證據表明它是人體所需的營養素[19]。

大部分對潘氨酸的臨床研究是在前蘇聯進行。但這些研究通常沒有說明研究的是哪種被稱為「潘加酸」的化合物，而且這些研究質量很差，因為它們主要以軼事證據為主而非展開對照實驗，並且忽視了對人類的短、長期安全性[19]。

到80年代前，後續又聲稱潘氨酸能治療包括癌症、心臟病、精神分裂症以及改善氧氣利用率，但均沒有顯著證據支持這些說法，也沒有證據表明它對人類安全。一篇評論文章指出其符合「假藥」的定義標準[19]。

安全性

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曾有研究利用埃姆斯試驗對市面上所謂的「潘氨酸」藥物進行致突變性檢測，結果呈陽性，檢測出的致癌物包括：二異丙胺[20]、二氯乙酸[21]以及混有亞硝酸鈉的二甲基甘氨酸[22]。

法律規定

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1995年，美國FDA建議查封所有以潘氨酸為廣告詞的化學品，並限制其進口和州際運輸，理由是潘氨酸製品不安全，且沒有已知的營養成分[23]。 對於加拿大，當時的加拿大食品和藥品管理局（Canadian Food and Drug Directorate）也在禁止了潘氨酸在國內的銷售[24]。

參見

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  • 扁桃苷——「維生素B17」，克雷布斯父子包裝出的另一種「神藥」

注釋

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  1. ^ 原文：[n]ot a single product labeled「pangamate」 or 「B15」has been established in a scientifically verifiable manner to conform to the empiric formula

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 維生素B_(15)簡介. 中國藥學雜誌. 1960, (3). 
  2. ^ Check WA. Vitamin B15--whatever it is, it won't help. 美國醫學會雜誌. June 1980, 243 (24): 2473, 2480. PMID 7382025. doi:10.1001/jama.1980.03300500005002. 
  3. ^ 3.0 3.1 頼金鑫. 維生素「B15」的真相. 健康世界. 1982, (77): 11-14. doi:10.6454/HW.198205.0011. 
  4. ^ 4.0 4.1 許豪文. B—15和运动能力. 中國運動醫學雜誌. 1983, (3). 
  5. ^ Victor Herbert MD, JD. Unproven (questionable) dietary and nutritional methods in cancer prevention and treatment. Cancer. 1986, 58 (S8): 1930-1941. doi:10.1002/1097-0142(19861015)58:8+<1930::AID-CNCR2820581422>3.0.CO;2-X. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Herbert, Victor; Herbert, Robert, Pangamate ("Vitamin B15")需要免費註冊, Controversies in nutrition, New York: Churchill Livinstone: 159–170], 1981, ISBN 978-0-443-08127-9 
  7. ^ 鄭子愚. 被推上神坛的“维生素B17”，真是抗癌圣药？. 上觀新聞. 
  8. ^ 黃惠姍. 維生素B17能抗癌？藥師：小心引發中毒. 華人健康網·Yahoo新聞. 
  9. ^ US 2464240,「Therapeutic material and method of obtaining the same」 
  10. ^ KREBS ET Sr; KREBS ET Jr; BEARD HH; MALIN R; HARRIS AT; BARTLETT CL. Pangamic acid sodium: A newly isolated crystalline water-soluble factor; a preliminary report. International Record of Medicine and General Practice Clinics. 1951, 164 (1): 18–23. PMID 14840945. 
  11. ^ US 2710876,「N-substituted glycine esters of gluconic acid」 
  12. ^ Herbert, Victor; Herbert, Robert, Pangamate ("Vitamin B15")需要免費註冊, Controversies in nutrition, New York: Churchill Livinstone: 159–170], 1981, ISBN 978-0-443-08127-9 
  13. ^ Herbert, Victor; Herbert, Robert, Pangamate ("Vitamin B15")需要免費註冊, Controversies in nutrition, New York: Churchill Livinstone: 159–170], 1981, ISBN 978-0-443-08127-9 
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  20. ^ Gelernt MD, Herbert V. Mutagenicity of diisopropylamine dichloroacetate, the "active constituent" of vitamin B15 (pangamic acid). Nutr Cancer. 1982, 3 (3): 129–33. PMID 6752894. doi:10.1080/01635588109513714. 
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  22. ^ Check WA. Vitamin B15--whatever it is, it won't help. JAMA. June 1980, 243 (24): 2473, 2480. PMID 7382025. doi:10.1001/jama.1980.03300500005002. 
  23. ^ CPG Sec. 457.100 Pangamic Acid and Pangamic Acid Products Unsafe for Food and Drug Use. Food and Drug Administration. March 1995 [25 October 2010]. 
  24. ^ Herbert V. Pangamic acid ("vitamin B15"). Am. J. Clin. Nutr. July 1979, 32 (7): 1534–40. PMID 377937. doi:10.1093/ajcn/32.7.1534. 
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