三氟乙醯氟
外觀
三氟乙醯氟 | |
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英文名 | Trifluoroacetyl fluoride |
識別 | |
CAS號 | 354-34-7 ![]() |
PubChem | 67716 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N |
性質 | |
化學式 | C2F4O |
摩爾質量 | 116.01 g·mol−1 |
氣味 | 刺激性氣味[1] |
沸點 | −59 °C[1] |
蒸氣壓 | 220 mmHg |
危險性 | |
GHS危險性符號![]() ![]() ![]() | |
GHS提示詞 | 危險 |
H-術語 | H330, H371, H373 |
P-術語 | P260, P264, P270, P271, P284, P304+340, P309+311, P310, P314, P320, P403+233, P405, P501 |
相關物質 | |
其他陰離子 | 三氟乙醯氯 |
其他陽離子 | 碳醯氟 |
相關化學品 | 乙醯氟 三氟乙酸酐 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
三氟乙醯氟是一種有機化合物,化學式為CF3COF,它是一種氣體。
製備
[編輯]三氟乙醯氟可由三氟乙酸酐和無水氟化氫反應[2]或三氟乙酸和五氟化釩反應[3]製得:
- (CF3CO)2O + HF → CF3COF + CF3COOH
- CF3COOH + VF5 → VOF3 + HF + CF3COF↑
四氟環氧乙烷和氟化氫在−78 °C反應[4]、四氟乙烯、三氧化鉻和氟化氫在−70 °C反應[5],都能得到三氟乙醯氟。
一些含三氟乙醯基的化合物的熱分解也會產生三氟乙醯氟,如六氟丙酮[6]、三氟乙酸鹽[7]等。一些有機物的氟化反應也有三氟乙醯氟生成,但也有其它物質產生,如三氟乙醯胺和氟氣(氮氣載氣)反應,除了有三氟乙醯氟生成外,還產生了三氟化氮、碳醯氟等物質;[8]三氟乙酸亞硝醯(CF3COONO)和四氟乙烯反應,有三氟乙醯氟、二氧化碳、1,2-二硝基四氟乙烷等物質生成。[9]
反應
[編輯]三氟乙醯氟在乙腈中可以和氟化銣或氟化銫反應,生成相應的五氟乙醇鹽:[10]
- CF3COF + MF → CF3CF2OM (M=Rb, Cs)
在−108 °C,三氟乙醯氟在氟化銫的存在下會二聚為三氟乙酸五氟乙酯。[11]在−78 °C二氧化硫中,五氟化銻可以催化它分解:[12]
- CF3C(=O)F + SbF5 → CF3C(=O→SbF5)F → [CF3CO+SbF6−] → [CF3+SbF6−] + CO
- [CF3+SbF6−] → CF4 + SbF5
它和(C2H5O)3P=C(CF3)2發生維蒂希反應,生成CF3CF=C(CF3)2。[13]它和異硫氰基三甲基矽((CH3)3SiNCS)反應,生成CF3CONCS和(CH3)3SiF。[14]它和三氧化硫發生加成反應,生成三氟乙醯基氟磺酸酯:[15]
- CF3COF + SO3 → CF3C(O)OSO2F
參考文獻
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拓展閱讀
[編輯]
- Chang, Shi-Ching; Desmarteau, Darryl D. Perfluoromethanamine ion. Polyhedron (Elsevier BV). 1982, 1 (1): 129–130. ISSN 0277-5387. doi:10.1016/s0277-5387(00)81080-3 (英語).
- Nissen, Jan H.; Drews, Thomas; Schröder, Benjamin; Beckers, Helmut; Steinhauer, Simon; Riedel, Sebastian. Perfluoro Alkyl Hypofluorites and Peroxides Revisited. Chemistry – A European Journal (Wiley). 2019-10-23, 25 (64): 14721–14727. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201903620 (英語).
外部連結
[編輯]- Trifluoroacetyl fluoride - NIST Chemistry WebBook, SRD 69. NIST. [2021-09-12]. (原始內容存檔於2021-08-30) (英語).