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三氟乙酰氟

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三氟乙酰氟
英文名 Trifluoroacetyl fluoride
识别
CAS号 354-34-7  checkY
PubChem 67716
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)F
InChI
 
  • 1S/C2F4O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C2F4O
摩尔质量 116.01 g·mol−1
气味 刺激性气味[1]
沸点 −59 °C[1]
蒸气压 220 mmHg
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H330, H371, H373
P-术语 P260, P264, P270, P271, P284, P304+340, P309+311, P310, P314, P320, P403+233, P405, P501
相关物质
其他阴离子 三氟乙酰氯
其他阳离子 碳酰氟
相关化学品 乙酰氟
三氟乙酸酐
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三氟乙酰氟是一种有机化合物,化学式为CF3COF,它是一种气体。

制备

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三氟乙酰氟可由三氟乙酸酐和无水氟化氢反应[2]三氟乙酸五氟化钒反应[3]制得:

(CF3CO)2O + HF → CF3COF + CF3COOH
CF3COOH + VF5 → VOF3 + HF + CF3COF↑

四氟环氧乙烷和氟化氢在−78 °C反应[4]四氟乙烯三氧化铬氟化氢在−70 °C反应[5],都能得到三氟乙酰氟。

一些含三氟乙酰基的化合物的热分解也会产生三氟乙酰氟,如六氟丙酮[6]、三氟乙酸盐[7]等。一些有机物的氟化反应也有三氟乙酰氟生成,但也有其它物质产生,如三氟乙酰胺和氟气(氮气载气)反应,除了有三氟乙酰氟生成外,还产生了三氟化氮碳酰氟等物质;[8]三氟乙酸亚硝酰(CF3COONO)和四氟乙烯反应,有三氟乙酰氟、二氧化碳、1,2-二硝基四氟乙烷等物质生成。[9]

反应

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三氟乙酰氟在乙腈中可以和氟化铷氟化铯反应,生成相应的五氟乙醇盐:[10]

CF3COF + MF → CF3CF2OM (M=Rb, Cs)

在−108 °C,三氟乙酰氟在氟化铯的存在下会二聚为三氟乙酸五氟乙酯。[11]在−78 °C二氧化硫中,五氟化锑可以催化它分解:[12]

CF3C(=O)F + SbF5 → CF3C(=O→SbF5)F → [CF3CO+SbF6] → [CF3+SbF6] + CO
[CF3+SbF6] → CF4 + SbF5

它和(C2H5O)3P=C(CF3)2发生维蒂希反应,生成CF3CF=C(CF3)2[13]它和异硫氰基三甲基硅((CH3)3SiNCS)反应,生成CF3CONCS和(CH3)3SiF。[14]它和三氧化硫发生加成反应,生成三氟乙酰基氟磺酸酯:[15]

CF3COF + SO3 → CF3C(O)OSO2F

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Swarts, Fred. Trifluoroacetic acid. Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique. 1922, 8: 343-370. ISSN 0001-4141 (法语). 
  2. ^ Olah, G; Kuhn, S. Notes. Organic Fluorine Compounds. XXVII. Preparation of Acyl Fluorides with Anhydrous Hydrogen Fluoride. The General Use of the Method of Colson and Fredenhagen.. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1961, 26 (1): 237–238. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01060a600 (英语). 
  3. ^ Fowler, Brian R.; Moss, Kenneth C. The reaction of vanadium pentafluoride with phosphorus oxytrifluoride and with trifluoroacetic acid. Journal of Fluorine Chemistry (Elsevier BV). 1980, 15 (1): 67–73. ISSN 0022-1139. doi:10.1016/s0022-1139(00)85159-3 (英语). 
  4. ^ Ginsburg, V. A.; Vasil'eva, M. N. Preparation and some chemical properties of tetrafluoroethylene epoxide. Zhurnal Obshchei Khimii. 1967, 37 (11): 2493-2497. ISSN 0044-460X (俄语). 
  5. ^ Belen'kii, G. G.; German, L. S.; Knunyants, I. L. Chromium oxide in hypofluorination reactions. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1968, (7): 1631-1633. ISSN 0002-3353 (俄语). 
  6. ^ Batey, W.; Trenwith, A. B. 265. The thermal decomposition of hexafluoroacetone. Journal of the Chemical Society (Resumed) (Royal Society of Chemistry (RSC)). 1961: 1388-1392. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9610001388 (英语). 
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  8. ^ Englin, M. A.; Makarov, S. P.; Anisimova, A. N.; Yakubovich, A. Ya. Heterogeneous fluorination with elemental fluorine. IV. Fluorination of amides of trifluoro- and difluoroacetic acids. Zhurnal Obshchei Khimii. 1963, 33 (9): 2963-2965. ISSN 0044-460X (俄语). 
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  10. ^ Seel, F.; Budenz, R.; Gombler, W. Cesium and Rubidium Pentafluoroethoxide. Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley). 1967, 6 (3): 256–256. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.196702561 (英语). 
  11. ^ De Marco, Ronald A.; Couch, David A.; Shreeve, Jean'ne M. Fluoride ion catalyzed formation of perfluoro esters. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1972, 37 (21): 3332–3334. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00986a028 (英语). 
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拓展阅读

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外部链接

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