β-D-葡萄糖五乙酸酯

β-D-葡萄糖五乙酸酯
英文名	β-D-glucose pentaacetate
別名	β-D-五乙醯葡萄糖; β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯; 1,2,3,4,6-β-D-五乙醯葡萄糖
識別
CAS號	604-69-3
PubChem	2724702
ChemSpider	2006823
SMILES	CC(=O)OCC1C(C(C(C(O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C;
InChI	InChI=1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1;
InChIKey	LPTITAGPBXDDGR-IBEHDNSVSA-N
ChEBI	177390
性質
化學式	C16H22O11
摩爾質量	390.34 g·mol−1
外觀	白色結晶粉末
溶解性（水）	不溶於水，易溶於乙醇、氯仿等有機溶劑
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

β-D-葡萄糖五乙酸酯（英語：β-D-glucose pentaacetate），又稱β-D-五乙醯葡萄糖，是一種有機化合物，化學式C₁₆H₂₂O₁₁，可見於染色水錦樹^[1]等物種。為一種合成原料，在醫藥領域常用於合成β-D-葡萄糖類藥物，如熊果苷(對苯二酚葡萄糖苷)、β-葡萄糖四乙醯溴、四乙醯葡萄糖等。在精細化工領域有廣泛用途，可用於農藥、殺蟲劑、洗滌劑中的漂白活化劑、菸草香味修飾劑^[2]^[3]、食品調味劑和增香劑、皮膚護理劑、抗氧化劑，並可用於合成香料^[4]^[5]。

性質

純品為白色結晶性粉末，遇鹼液水解成葡萄糖和乙酸^[2]。和α-D-葡萄糖五乙酸酯互為立體異構體。採用葡萄糖和醋酸酐進行酯化反應得到，由於葡萄糖在溶劑中有α和β兩種構型，因此酯化產物構型受催化劑等因素影響。若採用硫酸、氯化鋅、對甲苯磺酸等酸催化劑得到是α-D-葡萄糖五乙酸酯；採用醋酸鈉、吡啶等鹼性催化劑得到的是β-D-葡萄糖五乙酸酯^[5]^[4]。造成這種現象的原因是在熱力學上穩定性的差異。受限於端基效應，β-D-葡萄糖五乙酸酯穩定性不及α-構型，採用鹼催化劑為動力學控制過程，傾向於生成β-構型。此外，β-D-葡萄糖五乙酸酯在路易斯酸作用下可轉變成α-構型^[6]。

參考資料

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[1] Biswanath Dinda; Sudhan Debnath; Shiho Arima; Nariko Sato; Yoshihiro Harigaya. Iridoid glucosides from Wendlandia tinctoria roots. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2006, 54 (7). doi:10.1248/CPB.54.1030 （英語）.

[:0-2] 2.0 ^2.1 申利娟，鄭海平，朱錫忠. 气相色谱法测定β-D-葡萄糖五乙酸酯含量. 化工生產與技術. 2011, 18 (6): 55-56. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2011.06.016.

[3] 王宜鵬，韓龍洋，孫學輝，等. 改性GPA降低纸-醋二元复合滤棒卷烟主流烟气中苯酚释放量的研究. 輕工學報. 2022, 37 (4): 66-72.

[:1-4] 4.0 ^4.1 嚴量. β-D-葡萄糖五乙酸酯合成工艺的研究. 化工生產與技術. 2010, 17 (3): 11-13. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2010.03.0004.

[:2-5] 5.0 ^5.1 嚴曉陽，付穎，姜國平，等. β-葡萄糖五乙酸酯的合成. 化工生產與技術. 2008, 15 (5): 24-25. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2008.05.008.

[6] 楊聰聰，常宏宏，李興，等. D-葡萄糖五乙酸酯的催化合成研究进展. 化工進展. 2013, (9): 2150-2155. doi:10.3969/j.issn.1000-6613.2013.09.023.

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