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β-D-葡萄糖五乙酸酯

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β-D-葡萄糖五乙酸酯
英文名 β-D-glucose pentaacetate
別名 β-D-五乙酰葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯
1,2,3,4,6-β-D-五乙酰葡萄糖
識別
CAS號 604-69-3
PubChem 2724702
ChemSpider 2006823
SMILES
 
  • CC(=O)OCC1C(C(C(C(O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
InChI
 
  • InChI=1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
InChIKey LPTITAGPBXDDGR-IBEHDNSVSA-N
ChEBI 177390
性質
化學式 C16H22O11
摩爾質量 390.34 g·mol−1
外觀 白色結晶粉末
溶解性 不溶於水,易溶於乙醇、氯仿等有機溶劑
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

β-D-葡萄糖五乙酸酯(英語:β-D-glucose pentaacetate),又稱β-D-五乙酰葡萄糖,是一種有機化合物,化學式C16H22O11,可見於染色水錦樹[1]等物種。為一種合成原料,在醫藥領域常用於合成β-D-葡萄糖類藥物,如熊果苷(對苯二酚葡萄糖苷)、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等。在精細化工領域有廣泛用途,可用於農藥、殺蟲劑、洗滌劑中的漂白活化劑、煙草香味修飾劑[2][3]、食品調味劑和增香劑、皮膚護理劑、抗氧化劑,並可用於合成香料[4][5]

性質

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純品為白色結晶性粉末,遇鹼液水解成葡萄糖和乙酸[2]。和α-D-葡萄糖五乙酸酯互為立體異構體。採用葡萄糖和醋酸酐進行酯化反應得到,由於葡萄糖在溶劑中有α和β兩種構型,因此酯化產物構型受催化劑等因素影響。若採用硫酸氯化鋅對甲苯磺酸等酸催化劑得到是α-D-葡萄糖五乙酸酯;採用醋酸鈉吡啶等鹼性催化劑得到的是β-D-葡萄糖五乙酸酯[5][4]。造成這種現象的原因是在熱力學上穩定性的差異。受限於端基效應,β-D-葡萄糖五乙酸酯穩定性不及α-構型,採用鹼催化劑為動力學控制過程,傾向於生成β-構型。此外,β-D-葡萄糖五乙酸酯在路易斯酸作用下可轉變成α-構型[6]

參考資料

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  1. ^ Biswanath Dinda; Sudhan Debnath; Shiho Arima; Nariko Sato; Yoshihiro Harigaya. Iridoid glucosides from Wendlandia tinctoria roots. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2006, 54 (7). doi:10.1248/CPB.54.1030 (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 申利娟,鄭海平,朱錫忠. 气相色谱法测定β-D-葡萄糖五乙酸酯含量. 化工生產與技術. 2011, 18 (6): 55-56. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2011.06.016. 
  3. ^ 王宜鵬,韓龍洋,孫學輝,等. 改性GPA降低纸-醋二元复合滤棒卷烟主流烟气中苯酚释放量的研究. 輕工學報. 2022, 37 (4): 66-72. 
  4. ^ 4.0 4.1 嚴量. β-D-葡萄糖五乙酸酯合成工艺的研究. 化工生產與技術. 2010, 17 (3): 11-13. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2010.03.0004. 
  5. ^ 5.0 5.1 嚴曉陽,付穎,姜國平,等. β-葡萄糖五乙酸酯的合成. 化工生產與技術. 2008, 15 (5): 24-25. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2008.05.008. 
  6. ^ 楊聰聰,常宏宏,李興,等. D-葡萄糖五乙酸酯的催化合成研究进展. 化工進展. 2013, (9): 2150-2155. doi:10.3969/j.issn.1000-6613.2013.09.023.