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2-吡咯烷酮

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2-吡咯烷酮
2-吡咯烷酮的结构式
2-吡咯烷酮的空间填充模型
IUPAC名
Pyrrolidin-2-one
别名 吡咯烷-2-酮
γ-丁内酰胺
2-氧代吡咯啶
识别
CAS号 616-45-5  checkY
PubChem 12025
ChemSpider 11530
SMILES
 
  • O=C1NCCC1
InChI
 
  • 1/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
InChIKey HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP
EINECS 210-483-1
ChEBI 36592
性质
化学式 C4H7NO
摩尔质量 85.1 g·mol−1
密度 1.116 g/cm3[1]
熔点 25 °C(298 K)
沸点 245 °C(518 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案[2]
GHS提示词 Warning
H-术语 H319[2]
P-术语 P305+351+338[2]
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 129 °C(264 °F) (开口)[1]
138 °C(280 °F) (闭口)[2]
相关物质
相关化学品 2-吡咯烷酮-5-羧酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-吡咯烷酮是最简单的γ-内酰胺,可用作有机溶剂,是一种重要的有机中间体。其在室温下为无色液体,能与水和多数有机溶剂混溶[3]

制备

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工业上常通过氨化γ-丁内酯制备2-吡咯烷酮,反应在活塞流管式反应器中发生,条件为250-290°C、0.4-1.4 MPa,催化剂为固相硅酸镁[3]

γ-丁内酯的氨化操作,在固相硅酸镁催化剂存在下生成2-吡咯烷酮(γ-丁内酰胺)和水

管式炉反应器中催化剂被设置成固定床,整个反应在气相中进行,产率可达75-85%。此法得到的2-吡咯烷酮经蒸馏提纯的纯度可达99.5%[3]

其他制备方法,如催化加氢或电解还原丁二酰亚胺烯丙基胺的(气相氧化)羰基化、丁二腈加氢还原,随后水解环化、在Pd-Ru催化剂存在下加氢,随后氨水氨化制备等,都是可行的[3]

在2010年,全球的2-吡咯烷酮需求量估计为32,000吨,其重要的生产商为巴斯夫和ISP(国际特种化学品公司,现为亚什兰集团[3]

用途

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2-吡咯烷酮本身被用于打印机墨盒中[4]

部分药物为2-吡咯烷酮的衍生物,如可替宁多沙普仑聚乙烯吡咯烷酮乙琥胺拉西坦

2-吡咯烷酮是生产聚乙烯吡咯烷酮的前体乙烯基吡咯烷酮和溶剂NMP的中间体[3]

安全性

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2-吡咯烷酮是一种眼刺激性化学品[4]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 8027
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of 2-Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 16 March 2020
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang, 2‐Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2 
  4. ^ 4.0 4.1 Safety Data Sheet (PDF). HP website. HP. 7 October 2014 [11 October 2014]. (原始内容 (PDF)存档于16 October 2014). 

外部链接

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