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2-吡咯烷酮

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2-吡咯烷酮
2-吡咯烷酮的結構式
2-吡咯烷酮的空間填充模型
IUPAC名
Pyrrolidin-2-one
別名 吡咯烷-2-酮
γ-丁內酰胺
2-氧代吡咯啶
識別
CAS號 616-45-5  checkY
PubChem 12025
ChemSpider 11530
SMILES
 
  • O=C1NCCC1
InChI
 
  • 1/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
InChIKey HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP
EINECS 210-483-1
ChEBI 36592
性質
化學式 C4H7NO
摩爾質量 85.1 g·mol−1
密度 1.116 g/cm3[1]
熔點 25 °C(298 K)
沸點 245 °C(518 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案[2]
GHS提示詞 Warning
H-術語 H319[2]
P-術語 P305+351+338[2]
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 129 °C(264 °F) (開口)[1]
138 °C(280 °F) (閉口)[2]
相關物質
相關化學品 2-吡咯烷酮-5-羧酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-吡咯烷酮是最簡單的γ-內酰胺,可用作有機溶劑,是一種重要的有機中間體。其在室溫下為無色液體,能與水和多數有機溶劑混溶[3]

製備

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工業上常通過氨化γ-丁內酯製備2-吡咯烷酮,反應在活塞流管式反應器中發生,條件為250-290°C、0.4-1.4 MPa,催化劑為固相硅酸鎂[3]

γ-丁內酯的氨化操作,在固相硅酸鎂催化劑存在下生成2-吡咯烷酮(γ-丁內酰胺)和水

管式爐反應器中催化劑被設置成固定床,整個反應在氣相中進行,產率可達75-85%。此法得到的2-吡咯烷酮經蒸餾提純的純度可達99.5%[3]

其他製備方法,如催化加氫或電解還原丁二酰亞胺烯丙基胺的(氣相氧化)羰基化、丁二腈加氫還原,隨後水解環化、在Pd-Ru催化劑存在下加氫,隨後氨水氨化製備等,都是可行的[3]

在2010年,全球的2-吡咯烷酮需求量估計為32,000噸,其重要的生產商為巴斯夫和ISP(國際特種化學品公司,現為亞什蘭集團[3]

用途

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2-吡咯烷酮本身被用於打印機墨盒中[4]

部分藥物為2-吡咯烷酮的衍生物,如可替寧多沙普侖聚乙烯吡咯烷酮乙琥胺拉西坦

2-吡咯烷酮是生產聚乙烯吡咯烷酮的前體乙烯基吡咯烷酮和溶劑NMP的中間體[3]

安全性

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2-吡咯烷酮是一種眼刺激性化學品[4]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 8027
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of 2-Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 16 March 2020
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang, 2‐Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2 
  4. ^ 4.0 4.1 Safety Data Sheet (PDF). HP website. HP. 7 October 2014 [11 October 2014]. (原始內容 (PDF)存檔於16 October 2014). 

外部連結

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