丹磺酰氯

丹磺酰氯
	IUPAC名; 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
英文名	Dansyl chloride
别名	丹酰氯
缩写	DNS
识别
CAS号	605-65-2
PubChem	11801
ChemSpider	11308
SMILES	ClS(=O)(=O)c1cccc2c1cccc2N(C)C;
InChI	1/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3;
InChIKey	XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYAI
ChEBI	51907
RTECS	QK3688000
性质
化学式	C12H12ClNO2S
摩尔质量	269.75 g·mol⁻¹
熔点	70 °C（343 K）
危险性
警示术语	R：R34
安全术语	S：S26, S36/37/39, S45
欧盟分类	; 　腐蚀性(C)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丹磺酰氯即“5-(二甲氨基)萘-1-磺酰氯”，也称丹酰氯，是一个用于测定胺和蛋白质／多肽N-端氨基酸的试剂。

性质

从己烷中析出的丹磺酰氯是橙黄色毛状结晶，它难溶于水，但可溶于二恶烷、丙酮和苯等有机试剂中。值得注意的是，丹磺酰氯在二甲基亚砜存在并不稳定，不应该用于准备试剂溶液。

丹磺酰氯可以和一级脂肪／芳香胺反应生成磺胺，从而产生蓝色或蓝绿色的萤光。它可以与肽的N-端氨基酸反应，生成丹磺酰-肽，水解得到有强烈荧光的丹磺酰-氨基酸。丹磺酰氯有多种优点：反应专一；荧光强烈；灵敏度比二硝基氟苯法高；丹磺酰-氨基酸不需提取，用电泳法或层析法分析即可得知N-端是何种氨基酸。^[2]因此丹磺酰氯被广泛用于蛋白质测序和氨基酸分析中。^[3]^[4]磺胺加合物的荧光强度可通过加入β-环糊精得到加强。^[5]

参见

Edman降解

参考资料

^ MSDS. Sigma-Aldrich. [2007-12-02]. （原始内容存档于2007-12-27）.
^ 丹磺酰氯. 化工引擎. [2009-04-21]. （原始内容存档于2010-03-12）.
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^ Walker JM. The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 329–34. PMID 7951733. doi:10.1385/0-89603-268-X:329.
^ Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A. Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22 (10): 2413–20. PMID 4468087.

[1] MSDS. Sigma-Aldrich. [2007-12-02]. （原始内容存档于2007-12-27）.

[2] 丹磺酰氯. 化工引擎. [2009-04-21]. （原始内容存档于2010-03-12）.

[3] Walker JM. The dansyl method for identifying N-terminal amino acids. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 321–8. PMID 7951732. doi:10.1385/0-89603-268-X:321.

[4] Walker JM. The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 329–34. PMID 7951733. doi:10.1385/0-89603-268-X:329.

[5] Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A. Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22 (10): 2413–20. PMID 4468087.

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