丹磺酰氯

丹磺酰氯
	IUPAC名; 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
英文名	Dansyl chloride
別名	丹酰氯
縮寫	DNS
識別
CAS號	605-65-2
PubChem	11801
ChemSpider	11308
SMILES	ClS(=O)(=O)c1cccc2c1cccc2N(C)C;
InChI	1/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3;
InChIKey	XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYAI
ChEBI	51907
RTECS	QK3688000
性質
化學式	C12H12ClNO2S
摩爾質量	269.75 g·mol⁻¹
熔點	70 °C（343 K）
危險性
警示術語	R：R34
安全術語	S：S26, S36/37/39, S45
歐盟分類	; 　腐蝕性(C)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丹磺酰氯即「5-(二甲氨基)萘-1-磺酰氯」，也稱丹酰氯，是一個用於測定胺和蛋白質／多肽N-端氨基酸的試劑。

性質

從己烷中析出的丹磺酰氯是橙黃色毛狀結晶，它難溶於水，但可溶於二惡烷、丙酮和苯等有機試劑中。值得注意的是，丹磺酰氯在二甲基亞碸存在並不穩定，不應該用於準備試劑溶液。

丹磺酰氯可以和一級脂肪／芳香胺反應生成磺胺，從而產生藍色或藍綠色的螢光。它可以與肽的N-端氨基酸反應，生成丹磺酰-肽，水解得到有強烈熒光的丹磺酰-氨基酸。丹磺酰氯有多種優點：反應專一；熒光強烈；靈敏度比二硝基氟苯法高；丹磺酰-氨基酸不需提取，用電泳法或層析法分析即可得知N-端是何種氨基酸。^[2]因此丹磺酰氯被廣泛用於蛋白質測序和氨基酸分析中。^[3]^[4]磺胺加合物的熒光強度可通過加入β-環糊精得到加強。^[5]

參見

Edman降解

參考資料

^ MSDS. Sigma-Aldrich. [2007-12-02]. （原始內容存檔於2007-12-27）.
^ 丹磺酰氯. 化工引擎. [2009-04-21]. （原始內容存檔於2010-03-12）.
^ Walker JM. The dansyl method for identifying N-terminal amino acids. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 321–8. PMID 7951732. doi:10.1385/0-89603-268-X:321.
^ Walker JM. The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 329–34. PMID 7951733. doi:10.1385/0-89603-268-X:329.
^ Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A. Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22 (10): 2413–20. PMID 4468087.

[1] MSDS. Sigma-Aldrich. [2007-12-02]. （原始內容存檔於2007-12-27）.

[2] 丹磺酰氯. 化工引擎. [2009-04-21]. （原始內容存檔於2010-03-12）.

[3] Walker JM. The dansyl method for identifying N-terminal amino acids. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 321–8. PMID 7951732. doi:10.1385/0-89603-268-X:321.

[4] Walker JM. The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 329–34. PMID 7951733. doi:10.1385/0-89603-268-X:329.

[5] Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A. Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22 (10): 2413–20. PMID 4468087.

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