跳至內容

蜚蠊酮B

維基百科,自由的百科全書
蜚蠊酮B
IUPAC名
(5E)-1β,2β:10,14-Diepoxygermacra-4(15),5-dien-9-one
系統名
(1R,2R,5S,6E,10R)-8-Methylidene-5-(propan-2-yl)-11-oxaspiro[bicyclo[8.1.0]undecane-2,2′-oxiran]-6-en-3-one
別名 (1Z,5E)-1,10(14)-Diepoxy-4(15),5-germacradiene-9-one
識別
CAS號 61228-92-0  checkY
PubChem 10890266
ChemSpider 9065530
SMILES
 
  • O=C2[C@]1(OC1)[C@@H]3O[C@@H]3CC(\C=C\[C@H](C(C)C)C2)=C
InChI
 
  • 1/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(16)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1
InChIKey KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMBF
性質
化學式 C15H20O3
摩爾質量 248.32 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

蜚蠊酮B(英語:Periplanone B,PB)是一種由雌性美洲大蠊(學名:Periplaneta americana,俗稱蟑螂)產生的信息素[1]。其是一種性信息素,能吸引一部分品種的雄性蟑螂[2]

歷史

[編輯]

1952年,由Louis M. Roth和Edwin R. Willis發現了雌性美洲大蠊存在一種信息素能吸引雄性美洲大蠊[3]。直到25年後,Persoons等人提出美洲大蠊至少存在兩種信息素,即蜚蜚蠊酮A和蜚蠊酮B,並提出了蜚賺酮B的結構。蜚蠊酮A則在1986年確定[4]。直到1979年,蜚蠊酮B的立體構型確定和全合成由哥倫比亞大學的W. Clark Still完成[5]

參考文獻

[編輯]
  1. ^ Okada, K; et al. Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. Journal of Chemical Ecology. September 1990, 16 (9): 2605–2614. PMID 24264316. S2CID 30323914. doi:10.1007/BF00988072. 
  2. ^ Chow, YF; Wang, SF. Attraction responses of the American cockroach to synthetic periplanone-B. Journal of Chemical Ecology. 1981, 7 (2): 265–272. PMID 24420472. S2CID 21794952. doi:10.1007/BF00995749. 
  3. ^ The American Midland Naturalist. A Study of Cockroach Behavior. The American Midland Naturalist. 1952, 47 (1): 66–129. doi:10.2307/2421700. 
  4. ^ Okada, K., Mori, M., Shimazaki, K. et. al. Behavioral and electroantennogram responses of periplanone analogs. Journal of Chemical Ecology. 1991, 17: 695–706. doi:10.1007/BF00994193. 
  5. ^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen. Classics in Total Synthesis有限度免費查閱,超限則需付費訂閱. Weinheim, Germany: VCH. 1996: 211. ISBN 3-527-29284-5.