蜚蠊酮B
外观
蜚蠊酮B | |
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IUPAC名 (5E)-1β,2β:10,14-Diepoxygermacra-4(15),5-dien-9-one | |
系统名 (1R,2R,5S,6E,10R)-8-Methylidene-5-(propan-2-yl)-11-oxaspiro[bicyclo[8.1.0]undecane-2,2′-oxiran]-6-en-3-one | |
别名 | (1Z,5E)-1,10(14)-Diepoxy-4(15),5-germacradiene-9-one |
识别 | |
CAS号 | 61228-92-0 ![]() |
PubChem | 10890266 |
ChemSpider | 9065530 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMBF |
性质 | |
化学式 | C15H20O3 |
摩尔质量 | 248.32 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
蜚蠊酮B(英语:Periplanone B,PB)是一种由雌性美洲大蠊(学名:Periplaneta americana,俗称蟑螂)产生的信息素[1]。其是一种性信息素,能吸引一部分品种的雄性蟑螂[2]。
历史
[编辑]1952年,由Louis M. Roth和Edwin R. Willis发现了雌性美洲大蠊存在一种信息素能吸引雄性美洲大蠊[3]。直到25年后,Persoons等人提出美洲大蠊至少存在两种信息素,即蜚蜚蠊酮A和蜚蠊酮B,并提出了蜚赚酮B的结构。蜚蠊酮A则在1986年确定[4]。直到1979年,蜚蠊酮B的立体构型确定和全合成由哥伦比亚大学的W. Clark Still完成[5]。
参考文献
[编辑]- ^ Okada, K; et al. Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. Journal of Chemical Ecology. September 1990, 16 (9): 2605–2614. PMID 24264316. S2CID 30323914. doi:10.1007/BF00988072.
- ^ Chow, YF; Wang, SF. Attraction responses of the American cockroach to synthetic periplanone-B. Journal of Chemical Ecology. 1981, 7 (2): 265–272. PMID 24420472. S2CID 21794952. doi:10.1007/BF00995749.
- ^ The American Midland Naturalist. A Study of Cockroach Behavior. The American Midland Naturalist. 1952, 47 (1): 66–129. doi:10.2307/2421700.
- ^ Okada, K., Mori, M., Shimazaki, K. et. al. Behavioral and electroantennogram responses of periplanone analogs. Journal of Chemical Ecology. 1991, 17: 695–706. doi:10.1007/BF00994193.
- ^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen. Classics in Total Synthesis
. Weinheim, Germany: VCH. 1996: 211. ISBN 3-527-29284-5.
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