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馬鞭草烯醇

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馬鞭草烯醇
IUPAC名
4,6,6-三甲基雙環[3.1.1]庚-3-烯-2-醇
4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
別名 2-蒎烯-4-醇
識別
CAS號 473-67-6  checkY
PubChem 61126
SMILES
 
  • CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O
InChIKey WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C10H16O
摩爾質量 152.23 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

馬鞭草烯醇(英語:verbenol),又稱2-蒎烯-4-醇(英語:2-pine-4-ol)是一種雙環單萜醇,化學式:C10H16O。是生物活性分子存在於植物精油和昆蟲信息素中。

異構體

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馬鞭草烯醇已知有四種不同的立體異構體。通常情況下,馬鞭草烯醇通常以它們的對映體的非外消旋混合物的形式存在[1]。根據連接在同一個碳原子上的甲基羥基的相對位置關係,存在順式(兩甲基與羥基同側)和反式(兩甲基與羥基異側)兩種構型。同時每種構型下又存在左旋體(-)和右旋體(+)兩種對映異構體,因此一共有四種構型:

其不同的構型對於不同的昆蟲,起到的作用不相同。 反式馬鞭草烯醇是山松甲蟲(學名:Dendroctonus ponderosae)的信息素,能將昆蟲吸引到樹上[2]。順式馬鞭草烯醇則是雲杉八齒小蠹(學名:Ips typographus)'[3] 和中歐山松大小蠹(學名:Dendroctonus ponderosae Hopkins.)的聚集信息素[4]

參考文獻

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