马鞭草烯醇
外观
马鞭草烯醇 | |
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IUPAC名 4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2-醇 4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol | |
别名 | 2-蒎烯-4-醇 |
识别 | |
CAS号 | 473-67-6 ![]() |
PubChem | 61126 |
SMILES |
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InChIKey | WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C10H16O |
摩尔质量 | 152.23 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
马鞭草烯醇(英语:verbenol),又称2-蒎烯-4-醇(英语:2-pine-4-ol)是一种双环单萜醇,化学式:C10H16O。是生物活性分子存在于植物精油和昆虫信息素中。
异构体
[编辑]马鞭草烯醇已知有四种不同的立体异构体。通常情况下,马鞭草烯醇通常以它们的对映体的非外消旋混合物的形式存在[1]。根据连接在同一个碳原子上的甲基与羟基的相对位置关系,存在顺式(两甲基与羟基同侧)和反式(两甲基与羟基异侧)两种构型。同时每种构型下又存在左旋体(-)和右旋体(+)两种对映异构体,因此一共有四种构型:
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(+)-顺式马鞭草烯醇
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(-)-顺式马鞭草烯醇
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(+)-反式马鞭草烯醇
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(-)-反式马鞭草烯醇
其不同的构型对于不同的昆虫,起到的作用不相同。 反式马鞭草烯醇是山松甲虫(学名:Dendroctonus ponderosae)的信息素,能将昆虫吸引到树上[2]。顺式马鞭草烯醇则是云杉八齿小蠹(学名:Ips typographus)'[3] 和中欧山松大小蠹(学名:Dendroctonus ponderosae Hopkins.)的聚集信息素[4]。
参考文献
[编辑]- ^ Gambliel, H.; Croteau, R. Pinene cyclases I and II. Two enzymes from sage (Salvia officinalis) which catalyze stereospecific cyclizations of geranyl pyrophosphate to monoterpene olefins of opposite configuration. Journal of Biological Chemistry. 1984, 259 (2): 740–748. PMID 6693393. doi:10.1016/S0021-9258(17)43520-4
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- ^ New pheromone insight may help predict mountain pine beetle outbreaks. [26 March 2018].
- ^ Jakus, R.; Blazenec, M. Influence of proportion of (4S)-cis-verbenol in pheromone bait on Ips typographus (Col., Scolytidae) catch in pheromone trap barrier and in single traps. Journal of Applied Entomology. 2002, 126 (6): 306–311. S2CID 83484064. doi:10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x.
- ^ Miller, Daniel R. Cis-Verbenol: An aggregation pheromone for the mountain pine beetle, Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae). J. Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38. 1991.