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苯基膦

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苯基膦
IUPAC名
Phenylphosphane
別名 苯膦
識別
CAS號 638-21-1  checkY
PubChem 12519
ChemSpider 12002
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)P
InChI
 
  • 1/C6H7P/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
InChIKey RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYAH
UN編號 2924
EINECS 211-325-4
RTECS SZ2100000
性質
化學式 C6H5PH2
摩爾質量 110.09 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
氣味 惡臭
密度 1.001 g/cm3
沸點 160 °C(433 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H250, H301, H311, H315, H319, H331, H335
P-術語 P210, P222, P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P302+334, P302+352, P304+340, P305+351+338, P311, P312
PEL none[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯基膦是一種有機磷化合物,化學式為C6H5PH2。它是苯胺的磷類似物。像其他一級膦一樣,苯基膦具有強烈的刺鼻氣味,且高度可氧化。它主要用作其他有機磷化合物的前體。它也可以充當配位化學中的配體[2]

合成

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在醚中用氫化鋁鋰還原苯基二氯化膦可製得苯基膦:

LiAlH4 + 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl

這個反應在氮氣氛下進行,以防止涉及氧氣的副反應。[3]

反應

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苯基膦在空氣中氧化,得到其氧化物。[3]

C6H5PH2 + O2 → C6H5P(OH)2

雙(2-氰乙基苯基)膦是一種受到關注的合成中間體,可以從苯基膦中通過對丙烯腈進行鹼催化烯丙基加成製備。

C6H5PH2 + 2CH2=CHCN → C6H5P(CH2CH2CN)2

雙(2-氰乙基苯基)膦是1-苯基-4-膦酮的一個有用的前體,可以通過鹼誘導的環化反應和水解製備它。可以通過還原、格氏試劑列福爾馬茨基試劑,使用膦酮製備烯烴、胺、吲哚、仲醇和叔醇。[4]

苯基膦會與許多金屬配合物反應,生成配合物和簇。[5]它是某些簇中磷烯英語phosphinidene橋接配體的前體。

2 (C6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2PC6H5 + 3 (C2H5)3N•HCl

苯基膦也可以用於聚合物的合成。通過自由基引發或紫外線照射,苯基膦與1,4-二乙烯基苯或1,4-二異丙烯基苯的加聚反應會形成含磷聚合物,具有自熄性。聚合物與聚苯乙烯和聚乙烯等易燃聚合物混合時,混合聚合物具有阻燃性質。[6]

參考文獻

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  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0501. NIOSH. 
  2. ^ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.
  3. ^ 3.0 3.1 Freedman, Leon D.; Doak, G. O. The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (13): 3414–3415. doi:10.1021/ja01133a504. 
  4. ^ Snider, Theodore E. (1988). "1-Phenyl-4-Phosphorinanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 932. 
  5. ^ Schumann, Herbert; Schwabe, Peter; Stelzer, Othmar. Organogermyl, stannyl und plumbylphosphine. Chemische Berichte. 1969, 102 (9): 2900–2913. doi:10.1002/cber.19691020904. 
  6. ^ Obata, Takatsugu; Kobayashi, Eiichi; Aoshima, Sadahito; Furukawa, Junji. Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1994, 32 (3): 475–483. doi:10.1002/pola.1994.080320309.