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苯基膦

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苯基膦
IUPAC名
Phenylphosphane
别名 苯膦
识别
CAS号 638-21-1  checkY
PubChem 12519
ChemSpider 12002
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)P
InChI
 
  • 1/C6H7P/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
InChIKey RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYAH
UN编号 2924
EINECS 211-325-4
RTECS SZ2100000
性质
化学式 C6H5PH2
摩尔质量 110.09 g·mol⁻¹
外观 无色液体
气味 恶臭
密度 1.001 g/cm3
沸点 160 °C(433 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H250, H301, H311, H315, H319, H331, H335
P-术语 P210, P222, P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P302+334, P302+352, P304+340, P305+351+338, P311, P312
PEL none[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苯基膦是一种有机磷化合物,化学式为C6H5PH2。它是苯胺的磷类似物。像其他一级膦一样,苯基膦具有强烈的刺鼻气味,且高度可氧化。它主要用作其他有机磷化合物的前体。它也可以充当配位化学中的配体[2]

合成

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在醚中用氢化铝锂还原苯基二氯化膦可制得苯基膦:

LiAlH4 + 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl

这个反应在氮气氛下进行,以防止涉及氧气的副反应。[3]

反应

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苯基膦在空气中氧化,得到其氧化物。[3]

C6H5PH2 + O2 → C6H5P(OH)2

双(2-氰乙基苯基)膦是一种受到关注的合成中间体,可以从苯基膦中通过对丙烯腈进行碱催化烯丙基加成制备。

C6H5PH2 + 2CH2=CHCN → C6H5P(CH2CH2CN)2

双(2-氰乙基苯基)膦是1-苯基-4-膦酮的一个有用的前体,可以通过碱诱导的环化反应和水解制备它。可以通过还原、格氏试剂列福尔马茨基试剂,使用膦酮制备烯烃、胺、吲哚、仲醇和叔醇。[4]

苯基膦会与许多金属配合物反应,生成配合物和簇。[5]它是某些簇中磷烯英语phosphinidene桥接配体的前体。

2 (C6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2PC6H5 + 3 (C2H5)3N•HCl

苯基膦也可以用于聚合物的合成。通过自由基引发或紫外线照射,苯基膦与1,4-二乙烯基苯或1,4-二异丙烯基苯的加聚反应会形成含磷聚合物,具有自熄性。聚合物与聚苯乙烯和聚乙烯等易燃聚合物混合时,混合聚合物具有阻燃性质。[6]

参考文献

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  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0501. NIOSH. 
  2. ^ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.
  3. ^ 3.0 3.1 Freedman, Leon D.; Doak, G. O. The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (13): 3414–3415. doi:10.1021/ja01133a504. 
  4. ^ Snider, Theodore E. (1988). "1-Phenyl-4-Phosphorinanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 932. 
  5. ^ Schumann, Herbert; Schwabe, Peter; Stelzer, Othmar. Organogermyl, stannyl und plumbylphosphine. Chemische Berichte. 1969, 102 (9): 2900–2913. doi:10.1002/cber.19691020904. 
  6. ^ Obata, Takatsugu; Kobayashi, Eiichi; Aoshima, Sadahito; Furukawa, Junji. Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1994, 32 (3): 475–483. doi:10.1002/pola.1994.080320309.