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甲醇鈉

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甲醇鈉
IUPAC名
Sodium methoxide
別名 甲氧基鈉
識別
CAS號 124-41-4  checkY
ChemSpider 29033
InChI
 
  • 1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
InChIKey WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC
性質
化學式 CH3ONa
摩爾質量 54.02 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末
熔點 623 K(350 °C)(分解)[1]
溶解性 反應(水)[2]
39 g/100 g甲醇(0 °C)[2]
0.1 g/100g異丙胺(28 °C)[2]
130 g/100 mL二甲基亞碸[3]
相關物質
相關醇鹽 乙醇鈉甲醇鉀
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

甲醇鈉甲氧基鈉(英文:Sodium methoxide)是甲醇生成的醇鹽的一種,常溫下為白色固體。化學式為CH3ONa,是有機合成中常用的強鹼。由於它在二甲基亞碸中解離時會產生(CH3)2S+ONa+和裸露的OCH3,它在其中的鹼性比在甲醇中的鹼性更強。[4]

甲醇鈉通常以甲醇乙醇類溶劑的溶液儲存。溶於生成懸濁液,遇水分解為甲醇氫氧化鈉

CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH

可由無水甲醇反應得到。反應後,將產物減壓蒸餾除去甲醇,並於150 °C真空乾燥便可得到甲醇鈉:[5]

2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2

有機合成中,甲醇鈉可作為強鹼發生很多反應,如羥醛反應克萊森縮合反應Horner-Wadsworth-Emmons反應等,用以提供強鹼性甲氧基負離子CH3O,奪取化合物中的活潑氫。在威廉姆遜合成法中,甲醇鈉與氯代烴反應,氯離子離去,產物為甲基

R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX

甲醇鈉也可用於生物柴油的製造中。儲存時,甲醇鈉逐漸被空氣中的水分分解變質,使用時需要注意。

參見

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參考資料

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  1. ^ K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. (原始內容存檔於2019-08-31) (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Properties of substance: sodium methoxide. Химия и токсикология. [2023-10-27]. (原始內容存檔於2023-10-27). 
  3. ^ Benjaphorn Kaewsubdejsiri, et al. SOLUBILITY OF SODIUM METHOXIDE IN PURE AND MIXED SOLVENTS頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). 2018.
  4. ^ A. Cybulski, M.M. Sharma, R.A. Sheldon, J.A. Moulijn. Fine Chemicals Manufacture: Technology and Engineering頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). Gulf Professional Publishing. 2001. pp. 179. 4.5.10 Aprotic solvents. ISBN 9780080542294
  5. ^ Burness, D. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 649 (1963); Vol. 39, p. 49 (1959). Article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  • Merck Index 12th ed., 8789.