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甲醇钠

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甲醇钠
IUPAC名
Sodium methoxide
别名 甲氧基钠
识别
CAS号 124-41-4  checkY
ChemSpider 29033
InChI
 
  • 1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
InChIKey WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC
性质
化学式 CH3ONa
摩尔质量 54.02 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 623 K(350 °C)(分解)[1]
溶解性 反应(水)[2]
39 g/100 g甲醇(0 °C)[2]
0.1 g/100g异丙胺(28 °C)[2]
130 g/100 mL二甲基亚砜[3]
相关物质
相关醇盐 乙醇钠甲醇钾
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

甲醇钠甲氧基钠(英文:Sodium methoxide)是甲醇生成的醇盐的一种,常温下为白色固体。化学式为CH3ONa,是有机合成中常用的强碱。由于它在二甲基亚砜中解离时会产生(CH3)2S+ONa+和裸露的OCH3,它在其中的碱性比在甲醇中的碱性更强。[4]

甲醇钠通常以甲醇乙醇类溶剂的溶液储存。溶于生成悬浊液,遇水分解为甲醇氢氧化钠

CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH

可由无水甲醇反应得到。反应后,将产物减压蒸馏除去甲醇,并于150 °C真空干燥便可得到甲醇钠:[5]

2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2

有机合成中,甲醇钠可作为强碱发生很多反应,如羟醛反应克莱森缩合反应Horner-Wadsworth-Emmons反应等,用以提供强碱性甲氧基负离子CH3O,夺取化合物中的活泼氢。在威廉姆逊合成法中,甲醇钠与氯代烃反应,氯离子离去,产物为甲基

R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX

甲醇钠也可用于生物柴油的制造中。储存时,甲醇钠逐渐被空气中的水分分解变质,使用时需要注意。

参见

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参考资料

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  1. ^ K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. (原始内容存档于2019-08-31) (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Properties of substance: sodium methoxide. Химия и токсикология. [2023-10-27]. (原始内容存档于2023-10-27). 
  3. ^ Benjaphorn Kaewsubdejsiri, et al. SOLUBILITY OF SODIUM METHOXIDE IN PURE AND MIXED SOLVENTS页面存档备份,存于互联网档案馆). 2018.
  4. ^ A. Cybulski, M.M. Sharma, R.A. Sheldon, J.A. Moulijn. Fine Chemicals Manufacture: Technology and Engineering页面存档备份,存于互联网档案馆). Gulf Professional Publishing. 2001. pp. 179. 4.5.10 Aprotic solvents. ISBN 9780080542294
  5. ^ Burness, D. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 649 (1963); Vol. 39, p. 49 (1959). Article页面存档备份,存于互联网档案馆
  • Merck Index 12th ed., 8789.