乙二酰氯
外觀
乙二酰氯 | |||
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IUPAC名 Oxalyl dichloride | |||
別名 | 草酰氯、氯化乙二酰、草二酰氯、草酸二酰氯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 79-37-8 ![]() | ||
PubChem | 65578 | ||
ChemSpider | 59021 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG | ||
EINECS | 201-200-2 | ||
RTECS | KI2950000 | ||
性質 | |||
化學式 | C2O2Cl2 | ||
摩爾質量 | 126.93 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 1.4785 g/mL (液) | ||
熔點 | −16 °C | ||
沸點 | 63–64 °C (1.017 bar) | ||
溶解性(水) | 分解 | ||
折光度n D |
1.429 | ||
危險性 | |||
MSDS | External MSDS | ||
歐盟分類 | 未列明 | ||
NFPA 704 | |||
相關物質 | |||
相關酰氯 | 丙二酰氯、丁二酰氯 光氣 | ||
相關化學品 | 乙二酸、乙二酸二乙酯 乙二酰胺、乙二酸二酰肼 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙二酰氯,也稱草酰氯,是由乙二酸衍生出來的二酰氯,化學式為(COCl)2。乙二酰氯是無色液體,可由乙二酸與五氯化磷反應製備,[1]主要用作有機合成的試劑。[2]
有機合成應用
[編輯]製備酰氯
[編輯]有機合成中,草酰氯主要用於將羧酸轉化為相應的酰氯,反應溫和、有選擇性,副產物都是氣體,容易分離。這一點與氯化亞碸類似。
引入羧基
[編輯]氯化鋁存在下,草酰氯與芳香族化合物發生傅-克酰基化反應得到芳環上取代的酰氯,[3][4]水解得到羧酸。
製備二元酯
[編輯]- 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl
一般反應在鹼,如吡啶的存在下進行。與苯酚反應生成草酸二苯酯,是熒光棒中發光的成分之一。
醇的氧化
[編輯]草酰氯與二甲基亞碸的混合物可將醇氧化為醛/酮,稱作斯文氧化反應。
安全
[編輯]草酰氯對人體的毒性與光氣相當,與水放出氯化氫氣體。2000年3月,馬來西亞航空的一架A330-322在停泊吉隆坡時,幾罐草酰氯被打翻,造成機身的嚴重損毀。事後馬來西亞航空獲賠6500萬美元。[5]
參考資料
[編輯]- ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
- ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
- ^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420.
- ^ Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706.
- ^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. (原始內容存檔於2007-12-09).
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