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甲酰氰

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甲酰氰
IUPAC名
Formyl cyanide
系统名
Methanoyl cyanide
英文名 Formyl cyanide
别名 氰基甲醛
识别
CAS号 4471-47-0
PubChem 3843063
ChemSpider 3068544
SMILES
 
  • C(=O)C#N
性质
化学式 C2HNO
摩尔质量 55.04 g·mol−1
溶解性 水解
相关物质
相关化学品 乙酰氰
草酰氰
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

xiān(英语:Formyl cyanide)是一种简单的有机化合物,化学式 HCOCN。它由氰基醛基组成。甲酰氰是最简单的酰基氰化物。它存在于人马座B2分子云[1]

制备

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甲酰氰是由甲氧基乙腈在 600 °C分解而成的。它也可以由丙烯基苯氧基乙腈[2]或烯丙氧基乙腈加热分解而成。[3][4]

在分子云中,甲酰氰可以由甲醛氰基自由基英语cyanide radical反应而成:[5]

CH2O + CN HCOCN + H

在地球大气中,污染物丙烯腈羟基自由基反应,形成甲酰氰、超氧酸和甲醛:[6]

CH2=CHCN + OH + 1.5 O2 HO2 + HCOCN + CH2O

反应

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甲酰氰水解成甲酸氢氰酸[2]

相关化合物

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通过卤代反应,可以形成甲酰氯氰 ClC(O)CN和甲酰溴氰 BrC(O)CN。[7]

参考资料

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  1. ^ Gronowski, Marcin; Eluszkiewicz, Piotr; Custer, Thomas Gage. Structure and Spectroscopy of C2HNO Isomers. The Journal of Physical Chemistry A. 12 April 2017, 121 (17): 3263–3273. Bibcode:2017JPCA..121.3263G. PMID 28402122. doi:10.1021/acs.jpca.6b12609. 
  2. ^ 2.0 2.1 Lewis-Bevan, Wyn; Gaston, Rick D.; Tyrrell, James; Stork, Wilmer D.; Salmon, Gary L. Formyl cyanide: a stable species. Experimental and theoretical studies. Journal of the American Chemical Society. March 1992, 114 (6): 1933–1938. doi:10.1021/ja00032a001. 
  3. ^ Bogey, M.; Destombes, J.L.; Vallee, Y.; Ripoll, J.L. Formyl cyanide: Efficient production from allyloxyacetonitrile and its millimeter-wave spectrum. Chemical Physics Letters. May 1988, 146 (3–4): 227–229. Bibcode:1988CPL...146..227B. doi:10.1016/0009-2614(88)87435-9. 
  4. ^ Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J.L.; Vallee, Y. Millimeter-Wave Spectrum of Formyl Cyanide, HCOCN: Centrifugal Distortion and Hyperfine Structure Analysis. Journal of Molecular Spectroscopy. August 1995, 172 (2): 344–351. Bibcode:1995JMoSp.172..344B. doi:10.1006/jmsp.1995.1183. 
  5. ^ Remijan, Anthony J.; Hollis, J. M.; Lovas, F. J.; Stork, Wilmer D.; Jewell, P. R.; Meier, D. S. Detection of Interstellar Cyanoformaldehyde (CNCHO). The Astrophysical Journal. 10 March 2008, 675 (2): L85–L88. Bibcode:2008ApJ...675L..85R. doi:10.1086/533529. 
  6. ^ Grosjean, Daniel. Atmospheric Chemistry of Toxic Contaminants. 3. Unsaturated Aliphatics: Acrolein, Acrylonitrile, Maleic Anhydride. Journal of the Air & Waste Management Association. December 1990, 40 (12): 1664–1669. doi:10.1080/10473289.1990.10466814. 
  7. ^ Pasinszki, Tibor; Vass, Gábor; Klapstein, Dieter; Westwood, Nicholas P. C. Generation, Spectroscopy, and Structure of Cyanoformyl Chloride and Cyanoformyl Bromide, XC(O)CN. The Journal of Physical Chemistry A. 5 April 2012, 116 (13): 3396–3403. Bibcode:2012JPCA..116.3396P. PMID 22409314. doi:10.1021/jp301528q.