Sommelet–Hauser重排反應
Sommelet-Hauser重排反應（Sommelet-Hauser rearrangement），以 M. Sommelet[1] 和 Charles R. Hauser[2] 的名字命名。
某些苄基季銨鹽用氨基鈉或其他鹼金屬氨基鹽處理，發生重排，一個烴基遷移至芳環上的鄰位，得到相應的N-二烴基苄基胺類。[3] [4]
Stevens重排反應常為反應條件下的競爭反應。
反應機理
[編輯]季銨離子與鹼作用，發生去質子化，生成氮葉立德。然後，氮葉立德發生2,3-σ遷移反應，並經芳構化，得到最終產物。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ M. Sommelet, Compt. Rend. 205, 56 (1937).
- ^ Simon W. Kantor, Charles R. Hauser. Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (9): 4122–4131. doi:10.1021/ja01153a022.
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.585 (1963); Vol. 34, p.61 (1954) Link （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.