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2-喹諾酮

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2-喹諾酮
IUPAC名
Quinolin-2(1H)-one
識別
CAS號 59-31-4  checkY
PubChem 6038
ChemSpider 5816
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)N2
EINECS 200-420-6
ChEBI 16365
KEGG C06338
性質
化學式 C9H7NO
摩爾質量 145.16 g·mol−1
外觀 固態
熔點 199.5 °C(473 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-喹諾酮(2-quinolone)是一種衍生自喹啉有機化合物,屬環狀醯胺。

大部分的喹諾酮類藥物都衍生自2-喹諾酮與4-喹諾酮。2-喹諾酮與2-羥基喹啉為互變異構體關係[1][2]

合成路徑

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喹諾酮類化合物的化學合成通常涉及環閉合反應。這些反應通常在環氮的對位碳上引入一個羥基基團(一個–OH官能團)[3]。這種合成的一個例子是坎普斯環化反應,根據起始材料和反應條件的不同,可以得到如下所示的2-羥基喹啉(B)和4-羥基喹啉(A)。這些羥基喹啉會互變異構成為喹諾酮類化合物。

坎普斯環化反應圖示
坎普斯環化反應圖示

參考資料

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  1. ^ 2(1H)-Quinolinone. NIST. [August 16, 2023]. 
  2. ^ Tashima, Toshihiko. The structural use of carbostyril in physiologically active substances. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25 (17): 3415–3419. PMID 26112444. doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027. 
  3. ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.