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1,2,3-丙三羧酸

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1,2,3-丙三羧酸
IUPAC名
Propane-1,2,3-tricarboxylic acid
別名 丙三酸
β-羧基戊二酸
識別
CAS號 99-14-9  checkY
PubChem 14925
ChemSpider 14220
SMILES
 
  • C(C(CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
性質
化學式 C6H8O6
摩爾質量 176.12 g·mol−1
熔點 156-161
溶解性 可溶
相關物質
相關化學品 檸檬酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,2,3-丙三羧酸,或稱為β-羧基戊二酸(英語:β-carboxyglutaric acid)、俗稱:丙三酸(英語:Tricarballylic acid),IUPAC名:丙烷-1,2,3-三羧酸(英語:Propane-1,2,3-tricarboxylic acid),是一種三元羧酸,分子式為C6H8O6,其不同位置羥基化的產物為檸檬酸異檸檬酸。這種化合物是順烏頭酸酶酶抑制劑,因此可擾亂三羧酸循環[1]

一些1,2,3-丙三羧酸形成的存在於自然界,如黴菌毒素伏馬菌素B1B2等。[2]

1,2,3-丙三羧酸可由富馬酸經兩步驟合成。[3]

烏頭酸酶的抑制機制

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烏頭酸酶通常經過中間體烏頭酸催化檸檬酸異檸檬酸的相互轉化。1,2,3-丙三酸非常適合與烏頭酸酶結合,因為其與檸檬酸相比只缺少羥基。然而從檸檬酸到烏頭酸的轉化過程中,羥基是必需的,因此烏頭酸酶無法完成與1,2,3-丙三酸的反應。

參考文獻

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  1. ^ Russell, James B.; Forsberg, Neil. Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition. 2007, 56 (1): 153–62. PMID 3676191. doi:10.1079/BJN19860095. 
  2. ^ Fumonisin B1頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) product specification by Fermentek
  3. ^ (1941) "Tricarballylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 523.