鯊烯
| 鯊烯 | |
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| IUPAC名 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯 | |
| 英文名 | Squalene |
| 別名 | 角鯊烯；魚肝油萜；三十碳六烯[1] |
| 識別 | |
| CAS號 | 111-02-4 
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| PubChem | 638072 |
| ChemSpider | 553635 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Beilstein | 1728919 |
| 3DMet | B00166 |
| EINECS | 203-826-1 |
| ChEBI | 15440 |
| RTECS | XB6010000 |
| KEGG | C00751 |
| MeSH | Squalene |
| IUPHAR配體 | 3054 |
| 性質 | |
| 化學式 | C30H50 |
| 莫耳質量 | 410.72 g·mol−1 |
| 外觀 | 油狀液體 |
| 密度 | 0.855 g/cm3 |
| 熔點 | −100 °C |
| 沸點 | 285 °C (25 mmHg) |
| 溶解性（水） | 幾乎不溶於水 |
| 折光度n D |
1.4965 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S26, S36 |
| 閃點 | 217 °C（閉杯） |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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1800 mg/kg（小鼠靜注）[2] 5000 mg/kg（小鼠經口）[2] |
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
鯊烯（英語：Squalene），又稱角鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比預想的要廣泛許多，真菌及人類耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一，是所有類固醇類物質的生物合成前體。
性質
[編輯]無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水，微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。350°C沸騰，並有部分分解。
鯊烯分子中有六個雙鍵，不穩定，容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體，產生特殊臭氣。易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷，也可通過化學反應轉變為羊毛脂固醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。
歷史
[編輯]1906年首先由東京工業試驗所的辻本滿丸從鯊魚肝油中發現。1926年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。[3]
英文名「Squalene」源於拉丁語「Squalus」，意為鯊魚。
存在
[編輯]鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分，少量存在於苦茶油、橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在，其中以深海鯊魚肝油中含量最高。[來源請求]
生產
[編輯]可從鯊魚肝中提取，也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。
生物作用
[編輯]鯊烯是膽固醇生物合成的中間體之一，由兩分子法尼基焦磷酸在鯊烯合酶催化下先生成前鯊烯焦磷酸，後被NADPH還原得到。
然後鯊烯在鯊烯單加氧酶催化下環氧化生成(S)-2,3-環氧鯊烯，後者經一個拉鏈環化反應得到四環結構羊毛固醇。從羊毛固醇再經十餘步反應可得膽固醇。
鯊烯的直鏈結構被氧化及環合後可形成一系列手性中心。
鯊烯具有類似紅血球那樣攝取氧的功能，生成活化的氧化角鯊烯，在血液循環中輸送到機體末端細胞後釋放出氧，從而增強機體組織對氧的利用能力，強化肝功能。鯊烯具有滲透、擴散和殺菌作用，人體皮膚分泌物皮脂中常含鯊烯及甾醇以維護皮膚的柔軟滑潤。[4]
用途
[編輯]用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料。[5]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ 周公度主編. 化学词典. 北京: 化學工業出版社. 2010: 331. ISBN 978-7-122-07817-9.
- ^ 2.0 2.1 Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
- ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes.. J. Chem. Soc. 1929: 883–892. doi:10.1039/JR9290000883.
- ^ 朱洪法主編. 精细化工常用原材料手册. 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 191–192. ISBN 7-5082-2725-5.
- ^ 顧翼東主編. 化学词典. 上海: 上海辭書出版社. 2003: 412. ISBN 7-5326-1335-6.