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橋聯亞甲基

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橋聯亞甲基甲叉基[1]亞甲基的一種,結構式為-CH2-。

性質

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橋聯亞甲基可以被吸電子基團活化,被活化的亞甲基(活潑亞甲基)的氫具有酸性,可以和反應形成碳負離子,這種離子的電荷在所連吸電子基團上離域而具有穩定性。

活潑亞甲基可參與的反應有Knoevenagel縮合反應以及丙二酸酯合成等。[2]

活潑亞甲基化合物示例
化合物 結構式 pKa
丙二腈 11(水)
乙醯丙酮 8.99(水)
13.3(DMSO)
丙二酸亞異丙酯 4.97
7.32(DMSO)[3]

參考文獻

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  1. ^ 中國化學會有機化合物命名審定委員會. 有機化合物命名原則 2017. 北京:科學出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10
  2. ^ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
  3. ^ Satoshi Nakamura, Hajime Hirao, Tomohiko Ohwada. Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital. The Journal of Organic Chemistry. 2004-06, 69 (13): 4309–4316 [2021-05-23]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo049456f. (原始內容存檔於2021-08-09) (英語).