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柯林斯試劑

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柯林斯試劑
IUPAC名
Pyridine - trioxochromium (2:1)
別名 二吡啶合三氧化鉻[1]
識別
CAS號 26412-88-4
PubChem 88565
ChemSpider 79908
SMILES
 
  • c1ccncc1.c1ccncc1.O=[Cr](=O)=O
InChI
 
  • 1/2C5H5N.Cr.3O/c2*1-2-4-6-5-3-1;;;;/h2*1-5H;;;;/r2C5H5N.CrO3/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3)4/h2*1-5H;
InChIKey NPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM
性質
化學式 C10H10CrN2O3
莫耳質量 258.194 g·mol⁻¹
外觀 紅色晶體[1]
密度 1.565 g/cm3
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

柯林斯試劑是一種三氧化鉻吡啶二氯甲烷中的絡合物。 [2][3] 它常用於選擇性的氧化伯醇成為,並可以耐受分子內的其他的官能團

它常用於瓊斯試劑氯鉻酸吡啶鹽(PCC)的替代品,用於選擇性氧化仲醇為,對於雙鍵和硫醚不作用,其反應機理是自由基消除反應,Cr提供自由基。另外,柯林斯試劑對於酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由於非常容易潮解且在製備中容易燃燒,這種絡合物既難於製備且具一定危險性。在反應中,通常加入六個當量的試劑以使得反應可以進行完全。現在,PCC和PDC已廣泛的替代柯林斯試劑。

參見

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Fillmore Freeman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd452m.  |chapter=被忽略 (幫助)
  2. ^ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane. Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0. 
  3. ^ J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.