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四唑

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四唑
IUPAC名
1H-Tetrazole
識別
CAS編號 288-94-8  checkY
PubChem 67519
ChemSpider 60842
SMILES
 
  • n1nnnc1
InChI
 
  • 1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
InChIKey KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
ChEBI 33193
性質
化學式 CH2N4
莫耳質量 70.05 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.477 g/mL
熔點 157-158 °C [1]
沸點 220±23 °C
pKa -2.68 [2]
相關物質
相關化學品 三唑五唑
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

四唑Tetrazoles)是一種雜環化合物,含有一個由四氮的五元環,化學式CN4H2。自然界中尚未發現四唑及其衍生物。

性質

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視氫的位置不同,四唑有三種異構物,分別稱為1-H,2-H和5-H-四唑。其中前兩種氮上的氫可以改變位置而互相轉化,是一對互變異構體,通常討論的四唑即該平衡偏向的1-H-四唑。

四唑的互變異構

四唑具有芳香性,其離域能為209 kJ·mol-1

合成

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用無水疊氮酸和氫氰酸加壓下反應,首次製得了四唑。[3]

胺基胍英語Pimagedine亞硝酸鈉在酸性條件下得5-胺基四唑,後者與亞硝酸作用得重氮鹽,被乙醇還原得四唑。[4][5]

四唑的合成

應用

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1H-四唑衍生物在生物化學和製藥工業上有重要應用。四唑類藥物可以作為羧酸酯基的生物電子等排體英語Bioisostere,用作血管緊張素II受體拮抗劑以治療高血壓、糖尿病腎病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦坎地沙坦。由於四唑具有爆炸性,四唑類藥物的大量合成受到限制。

MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴鹽)是一種細胞染料,作用於活細胞粒線體中的呼吸鏈,在琥珀酸脫氫酶(SDH)和細胞色素C的作用下四唑環開環,生成紫色的甲䐶結晶,用於測量細胞的存活率,這稱為MTT試驗。不過,MTT也能緩慢殺死細胞。

四唑燃燒時產生高溫,產物無毒,並具有高的燃燒速率。因此,四唑或5-胺基四唑有時用於汽車安全氣囊用氣體發生物質。

參考資料

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  1. ^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027. 
  2. ^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c. 
  3. ^ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
  4. ^ R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
  5. ^ F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.