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三級-丁胩

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三級-丁胩
IUPAC名
2-異氰基-2-甲基丙烷
別名 t-BuNC
異氰化三級-丁基
三級-丁胩
特丁基異腈
識別
CAS編號 7188-38-7  checkY
PubChem 23577
ChemSpider 22045
SMILES
 
  • CC(C)(C)[N+]#[C-]
InChI
 
  • 1/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3
InChIKey FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL
性質
化學式 C5H9N
莫耳質量 83.13 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.735 g/cm3 (液態)
沸點 91 °C(364 K)
溶解性 N/A
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三級-丁胩[1]是一種有機化合物示性式為 Me3CNC (Me = 甲基, CH3)。因為三級-丁胩具有官能基C≡NR,其是一種異腈,或被稱為胩。三級-丁胩與大多數一樣,是一種具反應性,具有極難聞的氣味的無色液體。它可與過渡金屬形成穩定的錯合物,而能插入金屬-碳[2]

三級-丁胩是通過Hofmann異腈合成製備的。在該轉化中,在催化量的相轉移催化劑苯甲基三乙基氯化銨存在下,用氯仿氫氧化鈉水溶液與叔丁胺的二氯甲烷溶液反應而成。 [3]

三級-丁胩與新戊腈為同分異構物,又稱異氰化三級-丁基[1]。與所有腈的胩類似物一樣,不同之處在於將 CN 官能基連接到母體烴基分子的鍵是在氮上而不是碳上形成的。

在配位化學中的角色

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由於上的孤電子對,胩在配位化學中充當配位基,尤其是與處於 0、+1 和 +2氧化態的金屬時。三級-丁胩已被證明可以穩定處於非尋常氧化態的金屬離子,例如 Pd(I)。 [4]

三級-丁胩儘管具有大的三級丁基基團,但可以形成七配位均配物,由於M-C≡N-C鍵的線性,該基團遠離金屬中心。 [5]

三級-丁胩形成的錯合物在化學計量上類似於某些二元金屬羰基錯合物,例如 Fe2(CO)9和 Fe2(tBuNC)9[6]

安全

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三級-丁胩有毒。其性質與其等電子體一氧化碳的性質相似。

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 tert-butyl isocyanide - 異氰化三級-丁基;三級-丁胩. terms.naer.edu.tw. [2022-05-24]. (原始內容存檔於2022-05-24). 
  2. ^ Malatesta, L. Isocyanide Complexes of MetalsProgress in Inorganic Chemistry, 1959, volume 1, 284-291.
  3. ^ Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide 55: 232. 1988. doi:10.15227/orgsyn.055.0096. 
  4. ^ Rettig, M.F.; Maitlis, P.M.; Cotton, F.A.; Webb, T.R. Tetrakis(tert-butyl isocyanide)Di-μ-chloro-dipalladium(I). Inorganic Syntheses, 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0. doi:10.1002/9780470132593.ch29
  5. ^ Carnahan, E.M.; Protasiewicz, J.D.; Lippard, S.J. 15 years of reductive coupling: what have we learned? Acc. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
  6. ^ Bassett, J.M.; Barker, G.K.; Green, M.; Howard, J.A.; Stone, G.A.; Wolsey, W.C. "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" J.C.S. Dalton, 1981, 219-227.