色氨酸
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| 色氨酸 | |
|---|---|
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| 缩写 | Trp，W |
| 识别 | |
| CAS号 | 73-22-3 
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| PubChem | 6305 |
| ChemSpider | 6066 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP |
| ChEBI | 16828 |
| DrugBank | DB00150 |
| KEGG | D00020 |
| IUPHAR配体 | 717 |
| 性质 | |
| 化学式 | C11H12N2O2 |
| 摩尔质量 | 204.23 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色片状结晶 |
| 熔点 | 277 °C（550 K） |
| 沸点 | 289 °C（562 K）（分解） |
| 溶解性（水） | 微溶 |
| 溶解性 | 溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸，不溶于氯仿、乙醚 |
| pKa | pKa1 = 2.46 (-COOH) pKa2 = 9.41（-NH3+） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
色氨酸（英语：Tryptophan, 缩写Trp或W）是22个标准氨基酸之一，人体不能合成的必需氨基酸，因此它须从食物中汲取。它的标准遗传密码的密码子编码为UGG，只有L-立体异构体色氨酸有构造或酶活蛋白质的作用，R-立体异构体则偶尔在自然产生的肽中发现。色氨酸的明显结构式特征是，它含有吲哚官能团。它是血清素（亦称“5-羟色胺”）的前体，血清素是重要的神经递质。还能合成烟碱素。
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分离
[编辑]通过干酪素的水解，弗雷德里克·霍普金斯于1901年首先报导了色氨酸的分离。由600克的粗干酪素可以得到4-8克色氨酸。
生物合成和工业生产
[编辑]植物和微生物的合成通常经由莽草酸或茴色氨酸。后者与磷酸核糖焦磷酸(PRPP)会聚，生成焦磷酸作为副产物。核糖基团开环后和接下的还原脱羧，产生吲哚-3-甘油磷酸盐，反过来又被转换成吲哚。最后一步，由色氨酸合酶催化经吲哚形成色氨酸和氨基酸丝氨酸。
工业生产色氨酸的也是经由生物合成，运用野生型或遗传修饰的细菌将丝氨酸和吲哚发酵，这些细菌如解淀粉芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，谷氨酸棒杆菌或大肠杆菌。这些菌株携带任一突变防止芳香族氨基酸的再摄取，或多次/过度色氨酸操纵子。该转换是通过色氨酸合酶催化的。
功能
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对于许多生物(包括人类)，色氨酸是一种必需氨基酸。这意味着，它是人的生命必不可少的，不能由生物体合成的，因此必须成为我们的饮食的一部分。氨基酸，包括色氨酸，作为在蛋白质生物合成的构建物。此外，色氨酸为下列化合物的生化前体，血清素(一种神经递质)，烟酸，植物生长素(一种植物激素)。果糖吸收不良症导致色氨酸在肠道吸收不正常，造成色氨酸在血液中的浓度降低和抑郁。在细菌合成色氨酸，这种氨基酸在细胞的高含量，激活一个阻抑蛋白，能够结合该色氨酸操纵子。结合这种阻抑物到色氨酸操纵子，防止转录下游DNA，这酶的代码参与色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通过负反馈回路合成色氨酸。当细胞的色氨酸水平降低，来自色氨酸操纵子恢复转录。色氨酸操纵子的基因组织从而允许紧密调节和快速反应，改变在细胞的内部和外部的色氨酸水平。
食物来源
[编辑]色氨酸是大多数含蛋白质的食品或膳食蛋白质的一个常规成分。
它在巧克力，燕麦，干枣，牛奶，酸奶，奶酪，红肉，蛋类，鱼类，家禽，芝麻，鹰嘴豆，葵花籽，南瓜籽，螺旋藻，花生中特别丰富。某些报导称香蕉含有丰富色氨酸，但食用所含营养成分实际并非如此(香蕉的色氨酸成分集中在香蕉皮与皮上的白色纤维，“香蕉果肉”几乎不含有色氨酸)。
火鸡含有特别高量的色氨酸。色氨酸显著存在于几乎所有形式的植物蛋白质中，某些还非常丰富。
用作膳食补充剂和药物
[编辑]因为色氨酸被转化成5-羟色氨酸（5-HTP），其后被转化成神经递质“血清素”，已提出消耗色氨酸或5-HTP，因此可能通过增加脑中血清素的水平而改善抑郁症状。
代谢产物
[编辑]色氨酸的代谢物，5-羟色氨酸(5-HTP)，已被建议作为癫痫和抑郁症的治疗，因为5-HTP容易穿越血-脑屏障，此外迅速脱羧到血清素(5-羟色胺或5-HT)。临床试验，血清素具有相对短的半衰期，因为它快速通过单胺氧化酶代谢。由于5-HTP通过肝脏转化为血清素，从羟色胺对心脏的作用，有可能是心脏瓣膜病一个显著风险。
色氨酸在欧洲销售以品牌“Cincofarm”和“Tript-OH”销售，用于抑郁症和其他适应症。
在美国5-HTP不需要处方，因为它受到膳食补充剂法案覆盖。膳食补充剂的质量现在由美国食品和药物管理局规定，制造商必须向市场的产品，标签其匹配的成分，而产品的功效是不需要标示。肝脏的主要产物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻击天然氨基酸，基本上是由分裂掉二氧化碳和用羟基取代的氨基。通过该反应，色氨酸产生了能诱导睡眠的色醇。
色氨酸补充剂和嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征
[编辑]美国于1989年发生一次嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征(EMS)的大爆发，1500人造成终身残疾以及至少37人死亡。经过初步调查透露该爆发与摄入色氨酸是联系在一起的，在1991年美国食品和药物管理局(FDA)禁止在美国销售大多数色氨酸，其他国家也跟进。
然而随后的流行病学研究查明，该综合征是由一个日本厂商，昭和电工供给的L-色氨酸的特定批次有关，它最终的结果是1980年代昭和电工的制造工艺缺陷，微量杂质污染这些批次，而这些杂质是反过来引起1989年嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征的爆发。这样的背景下，2001年2月美国食品药品管理局解除其对销售和营销色氨酸限制，但继续禁止其进口。
火鸡肉与昏沉感
[编辑]美国有个常见的说法是：因为火鸡肉中含有高含量的色氨酸，所以吃大量火鸡肉会导致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火鸡肉中的量，其实跟其他肉类差不多。此外餐后嗜睡可能更多的是与什么被消耗，火鸡，碳水化合物尤其如此。据已被证明在动物和人类模型，一顿富含碳水化合物的饭，触发胰岛素释放。胰岛素反过来刺激的大的中性支链氨基酸(BCAA)的摄取，但不是色氨酸(芳族氨基酸)进入肌肉，在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此产生增加色氨酸比率，降低在大型中性氨基酸传送的竞争(其传输两者(BCAA)和芳族氨基酸)，从而导致吸收更多的色氨酸，穿过血脑屏障进入脑脊液。一旦在脑脊液，在中缝核色氨酸通过正常酶途径转化为血清素。所得的血清素是由松果体进一步代谢成褪黑素。因此，该数据表明，“大餐引起昏睡” - 或餐后嗜睡 - 可能的结果是很大量的饭含有丰富的碳水化合物，这间接增加了生产了促进大脑睡眠的褪黑素。
研究
[编辑]色氨酸会影响大脑血清素的合成，心理学上以纯化的形式口服给药时，用于研究改变血清素浓度。由于给色氨酸缺乏蛋白质的药技术诱导而产生脑中的血清素低，被称为“急性色氨酸耗竭”。使用这种方法研究评估血清素对情绪和社会行为的影响，发现血清素可减少侵略性和增加随和性。
色氨酸是一个重要的固有熒光探针(氨基酸)，它可以用来估计色氨酸的微环境的性质。大多数折叠蛋白的内在的熒光发射，是由于色氨酸残基的激发。
参见
[编辑]延伸阅读
[编辑]- Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. May 2006, 31 (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
- Sturtz R. what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. The Lidtke letter. 2009: 1 [2014-01-25]. （原始内容存档于2013-12-08）.
外部链接
[编辑]- KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23 [2008-04-20]. （原始内容存档于2021-04-15）.
- G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (early stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. （原始内容存档于2003-09-13）.
- G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (later stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. （原始内容存档于2003-09-13）.
- B Mikkelson, DP Mikkelson. Turkey Causes Sleepiness. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. 2007-11-22 [2008-04-20]. （原始内容存档于2019-09-19）.
- Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. 2006, 31 (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
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