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7,7,8,8-四氰基對苯二醌二甲烷

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Tetracyanoquinodimethane (TCNQ)
Ball-and-stick model of the tetracyanoquinodimethane molecule
別名 (2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene)
-dimalononitrile, 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane
識別
CAS號 1518-16-7  checkY
PubChem 73697
ChemSpider 66342
SMILES
 
  • c1cc(=C(C#N)C#N)ccc1=C(C#N)C#N
InChI
 
  • 1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H
ChEBI 52445
性質
化學式 C12H4N4
摩爾質量 204.19 g/mol g·mol⁻¹
外觀 綠色粉末至橙色晶體
熔點 293.5—296 °C(566.6—569.1 K)
沸點 升華
危險性
歐盟分類 未列出
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

7,7,8,8-四氰基對苯二醌二甲烷(縮寫:TCNQ)是一種有機化合物,化學式為(NC)2CC6H4C(CN)2。這種多腈英語cyanocarbon對苯醌的衍生物,為電子受體,用於製備電荷轉移配合物,在分子電子學中有所研究。

製備

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TCNQ可由1,4-環己二酮英語1,4-cyclohexanedione丙二腈的縮合反應製備,反應中通過脫氫得到二烯:[1]

C6H8O2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O
C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr

它是平面分子,有D2h對稱性[2]

參考文獻

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  1. ^ Acker, Donald S.; Hertler, Walter R. Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84 (17): 3370. doi:10.1021/ja00876a028. 
  2. ^ Long, Robert E.; Sparks, Robert A.; Trueblood, Kenneth N. The crystal and molecular structure of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane. Acta Crystallographica. 1965, 18 (5): 932. doi:10.1107/S0365110X65002256. 

參見

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