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2H-氮雜環丙烯

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2H-氮雜環丙烯
IUPAC名
2H-Azirine
識別
CAS號 157-16-4  checkY
PubChem 135972
ChemSpider 119750
SMILES
 
  • C1C=N1
InChI
 
  • 1S/C2H3N/c1-2-3-1/h1H,2H2
InChIKey NTJMGOWFGQXUDY-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1633516
ChEBI 30971
性質
化學式 C2H3N
摩爾質量 41.05 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2H-氮雜環丙烯是一種有機化合物,化學式為C2H3N。它通常可以通過疊氮乙烯的熱分解得到。[1]在此反應中,會生成氮烯中間體。此外,它也可以在異噁唑的光解中生成。 [2]由於N-O鍵較弱,異噁唑環在紫外線照射下易於分解,並重排為氮雜環丙烯。[3]

Azirine synthesis

參考文獻

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  1. ^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM. 2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U. 
  2. ^ Edwin F. Ullman. Photochemical Transposition of Ring Atoms in Five-Membered Heterocycles. The Photorearrangement of 3,5-Diphenylisoxazole. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88 (8): 1844–1845. doi:10.1021/ja00960a066. 
  3. ^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L; Ma, N.; Sun, H. Developing Isoxazole as a Native Photo-Cross-Linker for Photoaffinity Labeling and Chemoproteomics.. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61 (47): e202209947. doi:10.1002/anie.202209947.