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驅蛔萜

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驅蛔素
IUPAC名
1-methyl-4-(1-methylethyl)-2,3-
dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
英文名 Ascaridole 或 Ascaridol
別名 土荊芥油精,驅蛔腦
識別
CAS號 512-85-6  checkY
PubChem 10545
ChemSpider 10105
ChEBI 2866
性質
化學式 C10H16O2
摩爾質量 168.23 g·mol⁻¹
密度 1.0103 g/cm3
熔點 3.3 °C
沸點 39-40 °C (0.2 mmHg)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

驅蛔素(Ascaridol)是一個天然存在的雙環單萜,屬於少見的有機過氧化物類,是藜科植物土荊芥Dysphania ambrosioides,以前稱為Chenopodium ambrosioides)精油的主要成分。[1]

無色粘稠液體,有不愉快臭味。可溶於多數有機溶劑,如乙醇甲苯戊烷己烷蓖麻油中。不穩定,加熱(130-150℃)或用有機酸處理時會劇烈放出氧氣發生爆炸,[2]因此只能在高壓下蒸餾。

有驅蟲作用,不過安全範圍小,很少單獨使用。也有一定的抗瘧作用。

歷史

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驅蛔素長期來一直是唯一一個從自然界中發現的有機過氧化物。其結構由奧托·瓦拉赫於1912年探明。[2]1944年卡爾·齊格勒完成了它的合成。[3]

氧氣在光照下與葉綠素作用可以產生單線態氧,單線態氧與α-萜品烯的共軛雙烯結構進行狄爾斯-阿爾德反應就可以得到驅蛔素,這是齊格勒的合成方法。有理論認為驅蛔素的生物合成也是通過這個機理進行。

氫化鋁鋰還原時得到二醇,用氫氣還原則過氧鏈和雙鍵都被還原。

參考資料

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  1. ^ Humphrey Paget. Chenopodium oil. Part III. Ascaridole. J. Chem. Soc. 1938, 392 (1): 829–833. doi:10.1039/JR9380000829. 
  2. ^ 2.0 2.1 O. Wallach. Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1912, 392 (1): 49–75. doi:10.1002/jlac.19123920104. 
  3. ^ Günther, O. Schenck and K. Ziegler. Die Synthese des Ascaridols. Naturwissenschaften. 1944, 32 (14-26): 157. doi:10.1007/BF01467891.