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肖滕-鮑曼反應

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肖滕-鮑曼反應(Schotten–Baumann reaction),由德國化學家 Carl Schotten 和 Eugen Baumann 在1883年發現並首先報道。[1][2]

酰氯反應,用於製取相應的酰胺。例如,苄胺乙酰氯在 Schotten–Baumann 條件下,得到N-苄基乙酰胺

Schotten–Baumann反應
Schotten–Baumann反應

此名稱也用於指酰氯與生成的反應。所謂「Schotten–Baumann 條件」一般是指水和有機溶劑(如二氯甲烷乙醚)所組成的兩相溶劑體系,其中水相中的鹼用於中和反應中產生的酸,而反應物和產物則停留在有機相中。

應用

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此反應在有機合成中有非常廣泛的應用,如:

α-氯代酰氯氨基酸縮合,然後將酯水解,並再次轉化為酰氯,繼續與其他氨基酸酯縮合,如此往復下去,用於的合成。

參見

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參考資料

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  1. ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3-323-00185)
  2. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. ^ Emil Fischer. Synthese von Polypeptiden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1903, 36 (3): 2982–2992. doi:10.1002/cber.19030360356. 
  4. ^ Fischer Peptide Synthesis. [2012-05-16]. (原始內容存檔於2021-10-19).