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異丁醛

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異丁醛
Ball-and-stick model of the isobutyraldehyde molecule
IUPAC名
2-methylpropanal
別名 2-Methylpropionaldehyde
Isobutyraldehyde
IBAL
異丁醛
2-甲基丙醛
識別
CAS號 78-84-2  checkY
PubChem 6561
ChemSpider 6313
SMILES
 
  • CC(C)C=O
InChI
 
  • 1/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3
InChIKey AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYAE
ChEBI 48943
RTECS NQ4025000
性質
化學式 C4H8O
摩爾質量 72.11 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.79 g/cm3
熔點 −65 °C(208 K)
沸點 63 °C(336 K)
溶解性 moderate
溶解性(other solvents) miscible in organic solvents
折光度n
D
1.374
危險性
警示術語 R:11
安全術語 S:16
主要危害 易燃
相關物質
相關alkyl aldehydes 鈴蘭醛

己基肉桂醛
2-Methylundecanal

相關化學品 丁醛
丙醛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異丁醛,ICPAU系統名稱為2-甲基丙醛,屬醛類,是一種具有分子式(CH3)2CHCHO的有機化合物,與正丁醛(丁醛)是同分異構體。[1]工業上通過丙烯氫甲酰化的副反應製備。異丁醛的氣味類似於濕的穀物或稻草。儘管異丁它具有阿爾法氫原子,它也能發生坎尼扎羅反應

合成

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工業上,異丁醛通過丙烯氫甲酰化的副反應製備,每年能生產數百萬噸。 [2]

在強無機酸催化下,甲基烯丙基醇能重排為異丁醇。

異丁醇也可以用工程菌生產。[3]

反應

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異丁醛氫化生成異丁醇氧化生成異丁烯醛異丁烯酸,與甲醛縮聚生成3-羥基-2,2-二甲基丙醛[2]

參考資料

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  1. ^ Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (編). Recommendation R-9.1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993. ISBN 0-632-03488-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_447
  3. ^ Atsumi, Shota; Wendy Higashide; James C. Liao. Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde. Nature Biotechnology. November 2009, 27 (12): 1177–1180 [2015-09-05]. PMID 19915552. doi:10.1038/nbt.1586. (原始內容存檔於2009-12-21).