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六硝基六氮雜異伍茲烷

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六硝基六氮雜異伍茲烷
3D球棍模型
IUPAC名
2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,9.03,11]dodecane
2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮雜四環[5.5.0.05,9.03,11]十二烷
英文名 Hexanitrohexaazaisowurtzitane
別名 CL-20、HNIW
識別
CAS號 135285-90-4  checkY
PubChem 9889323
ChemSpider 8064994
SMILES
 
  • C12N(C4C(N1[N+](=O)[O-])N(C3C(N(C2N3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N4[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1S/C6H6N12O12/c19-13(20)7-1-2-8(14(21)22)5(7)6-9(15(23)24)3(11(1)17(27)28)4(10(6)16(25)26)12(2)18(29)30/h1-6H
InChIKey NDYLCHGXSQOGMS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 77327
性質
化學式 C6N12H6O12
摩爾質量 438.1850 g·mol⁻¹
密度 2.044 g·cm-3
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮雜異伍茲烷,簡稱六硝基六氮雜異伍茲烷HNIW,俗稱CL-20,是具有籠型多環硝胺結構的一個高能量密度化合物分子式為C6H6N12O12,為白色結晶。是目前已知能夠實際應用的能量最高、威力最強大的非核單質炸藥。它由美國的尼爾森(Nielson)博士於1987年首先製得,主要用作推進劑的組分。1998年,中國的化學家完成了該物質的合成。[1]

1987年,美國海軍研究人員發明了一種威力強大的新型炸藥,以開發該炸藥的南加州基地命名,將其命名為「中國湖20號化合物」(CL-20)。[2]

CL-20 的穿透力和推進劑射程比二戰 (WWII) 期間首次生產的美軍主要炸藥高出 40%。HNIW的氧平衡為-10.95%,最大爆速爆壓密度等幾個材料參數都優於HMX,能量輸出比HMX高10-15%,自首次合成便引起了廣泛關注。它在常溫常壓下有四種晶型:α-、β-、γ-及ε-晶型,其中以ε-晶型的結晶密度最大,最為實用。

HNIW有兩個缺點限制了其應用:

  1. 生產成本昂貴,為工業化造成了阻礙。可通過改進或創造出新的合成路線來解決。
  2. 感度較高,安全性不佳。可通過改善結晶方式、結構及包覆鈍感改善。

對HNIW的性能測試、合成路線及生產的研究。現在合成方法大多沿用尼爾森首次合成的線路:用苄胺乙二醛縮合生成六苄基六氮雜異伍茲烷(HBIW),脫生成乙酰基或其他前體官能團取代物,接着硝解得到α-及γ-晶型,最後轉晶為ε-CL-20。


六硝基六氮雜異伍茲烷的合成


也有很多新路線,如用2-氨甲基噻吩、2-氨甲基呋喃等其他伯代替苄胺,用乙二酸或乙二酰胺衍生物代替乙二醛,以及省去脫苄一步,等等。

參見

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參考資料

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  1. ^ The Chemistry of Cubane. [2008-07-05]. (原始內容存檔於2014-05-08). 
  2. ^ Kadam, Tanmay. Pioneered By The US, China 'Racing Ahead' Of Its Arch Rival In 'CL-20' Tech That Propels PLA's Deadly Missiles. EURASIAN TIMES. 2023-03-11 [2024-07-17] (美國英語). 

外部連結

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