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亞乙基硫脲

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亞乙基硫脲
IUPAC名
Imidazoline-2-thiol
英文名 Ethylene thiourea
別名 乙撐硫脲、乙烯硫脲
縮寫 ETU
識別
CAS號 96-45-7  checkY
PubChem 2723650
ChemSpider 2005851
SMILES
 
  • C1CNC(=S)N1
InChI
 
  • 1/C3H6N2S/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6)
InChIKey PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYAQ
EINECS 202-506-9
RTECS NI9625000
KEGG C14398
性質
化學式 C3H6N2S
摩爾質量 102.15814 g·mol⁻¹
外觀 白色針狀結晶
密度 1.417 g/cm3
熔點 204 °C(477 K)
沸點 322 °C(595 K)
溶解性 20 g/L (30 °C)
蒸氣壓 0.2 hPa
危險性
警示術語 R:R61, R22
安全術語 S:S53, S45
歐盟編號 613-039-00-9
歐盟分類 有毒 T
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 252 °C
相關物質
相關化學品 硫脲
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

亞乙基硫脲(化學式:C3H6N2S),一種咪唑啉類硫化促進劑[1],純品為白色針狀結晶,微溶於水,具有微弱的氨臭[2]。亞乙基硫脲曾被廣泛用於氯丁橡膠及其他橡膠的固化[3],同時也被少量用於生產殺蟲劑[2],但由於其對人體的危害,目前已基本被淘汰。

工業生產

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將24 kg乙二胺,48 kg工業酒精,60 kg蒸餾水依次投入反應釜。攪拌下,緩緩加入32 kg二硫化碳,滴加過程中控制溫度在60 ℃左右。加完二硫化碳後升溫至100 ℃,回流1小時。然後加入3.6 kg濃鹽酸回流9~10小時。冷卻結晶後吸濾用丙酮洗滌乾燥得產品。收率約80%~85%[1]

主要用途

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由於亞乙基硫脲固化後的製品抗張強度高,永久壓縮變形小,而且耗時較短,因而曾被廣泛應用於氯丁橡膠、氯磺化聚乙烯橡膠、氯乙醇橡膠、聚丙烯酸酯橡膠的硫化[4](主要是被覆電線、鞋衣等氯丁橡膠製品)。亞乙基硫脲還被用於生產抗氧化劑、殺蟲劑、殺真菌劑(如代森鋅)、染料、藥物[1]。數據顯示,在2000年,主要生產亞乙基硫脲的公司在中國、法國、日本各有三家,在德國有兩家,在巴西、荷蘭、印度、意大利、瑞士各有一家[5]

然而由於其對環境的危害性以及在土壤的難分解性[4],對亞乙基硫脲的使用正在減少[3]。現在使用的亞乙基硫脲主要為聚合物顆粒,以此來儘量避免工人對亞乙基硫脲粉塵的皮膚接觸或吸入[6]

危害

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亞乙基硫脲屬於國際癌症研究機構(IARC)第三類致癌物——對人類的致癌性不確定(曾經為2B類),但在動物實驗中致癌致畸性檢測均為陽性[7]。在對小鼠的致癌性實驗中,亞乙基硫脲引起了甲狀腺濾泡細胞癌、垂體前葉腺腫瘤及肝癌;對大鼠則導致甲狀腺上皮細胞癌[7]

除此之外,與硫脲丙硫氧嘧啶抗甲狀腺物質一樣,亞乙基硫脲會導致人類甲狀腺腫大[2]。有報道指亞乙基硫脲還能引起黏液水腫,胎兒畸形[2]

相關數據

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亞乙基硫脲的LD50為1832mg/kg(大鼠口服),屬於低毒類化學物質[8]

對於亞乙基硫脲的環境濃度限制暫時沒有一個統一標準。其中美國某些州規定空氣中限制為0~0.7μg/m3,EPA目前建議水中限制為0.44μg/L[2]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1,2-亞乙基硫脲的性質、用途與生產工藝(閱於2010年5月1日),http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB8102852.htm頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 周公度(2004):《化學詞典》,第765頁。化學工業出版社。
  3. ^ 3.0 3.1 Ohm, R.F. (1997) Rubber chemicals. In: Kroschwitz, J.I. & Howe-Grant, M., eds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Vol. 21, New York, John Wiley & Sons, pp. 460–481
  4. ^ 4.0 4.1 XU,S. 2000. Environmental Fate of Ethylenethiourea. Department of Pesticide Regulation.
  5. ^ CIS Information Services (2000) Directory of World Chemical Producers (Version 2000.1), Dallas, TX
  6. ^ Budavari, S., ed. (2000) The Merck Index, 12th Ed., Version 12:3, Whitehouse Station, NJ, Merck & Co. & Boca Raton, FL, Chapman & Hall/CRC
  7. ^ 7.0 7.1 The International Agency for Research on Cancer (IARC). 2001. IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS. Vol. 79. pp. 659-690
  8. ^ 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE(閱於2010年5月1日),http://chemicalland21.com/lifescience/phar/2-MERCAPTOIMIDAZOLINE.htm頁面存檔備份,存於互聯網檔案館