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丁基

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有機化學中,丁基(英語:Butyl group)是一種含四個烷基自由基官能基,具有通用化學式-C4H9,從兩個丁烷異構物中的任意一個衍生而來。

異構物正丁烷(即直鏈烷烴)中的兩個端基原子或中間的兩個碳原子可連接其他基團,得到兩種「丁基」基團:

  • 正丁基n-丁基:CH3–CH2–CH2–CH2– (系統命名:丁基)
  • 第二丁基、二級丁基sec-丁基:CH3–CH2–CH(CH3)– (系統命名:1-甲基丙基)

第二種異構物異丁基,即丁烷的支鏈烷烴異構物,它的中心三級碳原子或者三個一級碳原子可以分別連接其他基團,得到另兩種「丁基」基團:

  • 異丁基: (CH3)2CH–CH2– (系統命名:2-甲基丙基)
  • 第三丁基、三級丁基tert-丁基(也譯「特丁基」)或t-丁基: (CH3)3C– (系統命名:1,1-二甲基乙基)

註:丁基的第二、三異構在台灣一般直接按數字命名,在中國大陸則是以「伯仲叔季」稱呼。

命名法

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鍵線式 俗名 IUPAC名 系統標準名
正丁基 丁基 丁基
異丁基 2-甲基丙基 2-甲基丙基
第二丁基
二級丁基
丁-2-基 1-甲基丙基
第三丁基
三級丁基
第三丁基
三級丁基
1,1-二甲基乙基

其中丁基是俗名當中最廣泛的稱謂,而可以適用於所有的異構物。

舉例

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以下是「乙酸丁酯」的異構物:

butyl acetate isobutyl acetate sec-butyl acetate tert-butyl acetate
乙酸正丁酯
乙酸異丁酯
乙酸第二丁酯
乙酸第三丁酯

三級丁基效應

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三級丁基取代基是一種位阻很大的基團,常與其他大位阻基團一起用於化學合成中的動力學穩定,如相關的三甲基矽基基團。三級丁基對於化學反應進程施加的影響稱為:「三級丁基效應」。該效應通過狄爾斯-阿爾德反應演繹如下:三級丁基取代基的反應速率比起氫原子作為取代基提高了240倍。[1]

Tert-butyl effect
Tert-butyl effect

參見

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參考文獻

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  1. ^ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2