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Wenker合成

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Wenker合成
Wenker synthesis
命名根據 Henry Wenker
反應類型 成環反應
標識
有機化學網站對應網頁 wenker-synthesis

Wenker合成(Wenker synthesis),β-胺醇[1][2]硫酸處理,經有機反應轉化為相應的氮丙環衍生物。[3]


Wenker合成
Wenker合成


Wenker 合成最初由兩步組成,一是令乙醇胺與硫酸在高溫攝氏250 °C(482 °F)反應生成相應的磺酸鹽,然後是用氫氧化鈉處理磺酸鹽,鹼奪取胺上的質子,引發胺的分子內親核取代反應,從而磺酸根離子離去,得到氮丙環衍生物。

改進法 (Leighton等,1948):

使反應在較低的溫度下(140~180°C)進行,中間體產率提高。[4]

例子

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1、從環氧環辛烷開環製得反式-2-氨基環辛醇,再經過 Wenker 合成,得環氮環辛烷和少量的環辛酮副產物(由Hofmann消除反應產生)。[5]


9-氮雜雙環[6.1.0]壬烷 合成
9-氮雜雙環[6.1.0]壬烷 合成

參見

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參考資料

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  1. ^ amino alcohol 胺醇. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18]. 
  2. ^ Alkanolamine. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18]. (amino alcohol 胺醇) 
  3. ^ Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504. 
  4. ^ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
  5. ^ Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)