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2,4-二硝基苯肼

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2,4-二硝基苯肼
識別
CAS號 119-26-6  checkY
ChemSpider 3001507
SMILES
 
  • c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI
 
  • 1/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2
InChIKey HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYAM
ChEBI 66932
KEGG C11283
性質
化學式 C6H6N4O4
摩爾質量 198.14 g·mol⁻¹
外觀 橙紅色粉末
熔點 198 - 202 °C 分解
溶解性 微溶
危險性
主要危害 易燃,致癌
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2,4-二硝基苯肼(2,4-Dinitrophenylhydrazine)是一種有機化合物化學式為C6H3(NO2)2NHNH2。此化學品對摩擦振動十分敏感,容易爆炸,所以需要小心處理。它在室溫下是一種橙紅色固體,因其爆炸機會大,所以通常將它潤濕再作處理。2,4-二硝基苯肼可用於檢驗羰基及製造炸彈。

製取方法

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2,4-二硝基苯肼通常以濕粉末使用,可以用2,4-二硝基氯苯反應製取。

檢驗羰基

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2,4-二硝基苯肼與發生縮合反應,生成紅色或黃色的二硝基苯沉澱:

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

其反應機理為:[1]

Reaction mechanism

不同的腙具有不同的沸點,因此可通過該方法鑑定醛酮。但DNPH易受甲醛污染,使用前要以乙腈純化。醛類於pH 3衍生化後,再利用逆相沖提法,以乙腈與水作沖提液、C-18作HPLC層析管固相分離,以365nm紫外光量測吸收度便可定量。若樣本含有乙醇,會在處理中成為乙醛,造成偏差。

羰基不活潑的羧酸酰胺不發生此反應。

參考資料

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  1. ^ Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman