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非對映體過剩率

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非對映體過剩率(Diastereoisomer excess, 縮寫為d.e.),通常用來表徵兩個以上掌性中心分子時的光學純度。[1]

化合物含有2個掌性碳原子,在GCHPLC測定的時候,採用掌性管柱,可以得到4個同分異構體峰,可以利用峰面積直接求de值及ee值(對映體過量百分數)。

非對映體過量產生於核磁共振技術以前。當時人們無法測量非對映體的絕對含量,於是就用非對映體過量來表示光學純度。而現在人們可以做到測量非對映體的絕對含量,所以有人建議逐漸廢除非對映體過量這個概念。[2]

計算方式

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某個擁有兩個掌性中心的分子,有四種掌性結構:(R,R)、(R,S)、(S,S)、(S,R),將其中兩個非對映體做比較(如: (R,R)和(R,S),令為D1和D2)。則兩個非對映體之間就有含量比值。其計算公式為:

如果D1佔80%,D2佔20%,則dr值(非對映體比例,Diastereomeric Ratio[3])為4:1,de值為 (80%-20%)/(80%+20%) = 60%

需注意,

  • D1和D2加起來需為100%
  • 不能把(R,R)和(S,S)、(S,R)和(R,S)作分組,因為它們互為對映體
  • 此公式僅能使用兩個非對映體,超過兩個則不適用

註釋

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  1. ^ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - diastereoisomer excess (D01675). goldbook.iupac.org. [2022-03-01]. (原始內容存檔於2022-03-01). 
  2. ^ Gawley, Robert E. Do the Terms “% ee” and “% de” Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity?. The Journal of Organic Chemistry. 2006-03, 71 (6): 2411–2416 [2022-03-01]. ISSN 0022-3263. PMC 2536600可免費查閱. PMID 16526791. doi:10.1021/jo052554w. (原始內容存檔於2019-06-10) (英語). 
  3. ^ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - diastereomeric ratio (D01681). goldbook.iupac.org. [2022-03-01]. (原始內容存檔於2022-03-01).